高等有机化学——反应机理 (2).pptVIP

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2023-02-01 发布于广东
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高等有机化学——反应机理 (2).ppt

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高等有机化学——反应机理 J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6884-6885 J. Org. Chem. 2005, 70, 5752-5755 Org. Lett., 2005, 7, 673-675 背景： J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 56-57 J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1798 Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 793 –796 Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2605-2609 Entry Catayst Solvent Yield (%)[b] 1 1a Neat 71 2 1b[c] Neat 66 3 1c Neat 59 4 1d Neat 86 5[d] 1d Neat 61 6 1d DCE 72 7 1d CHCl3 52 8 1d Dioxane 0 9[e] 1d Neat 21 [a] Reaction conditions: catalyst (0.004 mmol), 2a (1.5 mmol), 5a (1.0 mmol), 80 oC, 6 h, 2.0 mL of solvent was added if noted. [b] Based on 3a used, determined by 1H NMR using CH3NO2 as the internal standard. [c] 1b contains trace of impurity (see experimental section). [d] Reaction temperature 70 oC. [e] Reaction conditions: catalyst (0.002 mmol), 2a (3.0 mmol), 5a (2.0 mmol), 80 oC, 17 h. Entry Catayst Solvent Yield (%)[b] 1 1a Neat 47 2[c] 1a DCE 46 3[c] 1a CHCl3 47 4[c] 1a CH2Cl2 34 5 1a Dioxane 0 6 1b[d] Neat 46 7 1c Neat 39 8 1d Neat 49 9[e] 1d Neat 37 10[f] 1d Neat 34 [a] Reaction conditions: catalyst (0.004 mmol), 2a (1.5 mmol), 3a (1.0 mmol), 90 oC, 8 h, 2.0 mL solvent was added if noted. [b] Based on 3a used, determined by 1H NMR using CH3NO2 as the internal standard. [c] In reflux. [d] 1b contains trace of impurity (see experimental section). [e] Reaction temperature 80 oC. [f] Reaction conditions: catalyst (0.002 mmol), 2a (3.0 mmol), 3a (2.0 mmol), 100 oC, 16 h. 配合物1d催化的β- 二酮与烯烃的反应：机理研究：配合物7的晶体结构配合物1d催化的β- 二酮与醇的反应的催化机理：金属配合物催化与酸催化的动力学比较： Ru(dcbp)2(H2O)2(ClO)4: No Reaction Ocurred No Catalyst: No reaction; Ru(dcbp)2(pentadione)(ClO4): No reaction; 配合物1d催化的β- 二酮与烯烃的反应的催化机理： Pei Nian Liu, Zhou Yuan Zhou, Chak Po Lau* Chem. Eur. J. 2007, 13, 8610–8619 (IF: 5.4) HClO4催化的β-二酮对醇和烯烃化合物的加成反应及机理研究 Catalyst: InCl3: Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 793; InBr3: Eur. J. Org. Chem. 2007, 2248; FeCl3: Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 865; Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 958; Bi(OTf)3: Org. Lett. 2007, 9, 825; Ln(O