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氨基酸的重要反应演示文稿 当前1页，共20页，星期日。 第一页，共二十页。 氨基酸的化学反应 亚硝酸盐反应 烃基化反应 酰化反应 脱氨基反应 西佛碱反应 侧链反应 成盐成酯反应 成酰氯反应 脱羧基反应 叠氮反应 当前2页，共20页，星期日。 第二页，共二十页。 * + HNO2 + N2↑ 收集反应放出的氮气，可用来测定氨基酸的含量，这种测定氨基酸含量的方法称为范斯莱克（Van slyke）氨基测定法。 1、与亚硝酸反应 （一）α-NH2参加的反应 当前3页，共20页，星期日。 第三页，共二十页。 2. 烃基化反应 （1）氨基酸与2,4-二硝基氟苯反应 2,4-二硝基氟苯（DNFB）也叫做Sanger试剂。此反应首先被英国的Sanger用来鉴定多肽、蛋白质的N末端氨基酸。 2,4-二硝基氟苯（DNFB） 氨基酸 2,4-二硝基氟苯氨基酸(DNP氨基酸) 弱碱 （2）与苯异硫氰酸酯（PITC）反应， 亦可用于鉴定多肽链N-端AA。 当前4页，共20页，星期日。 第四页，共二十页。 3. 与酰化试剂反应 氨基酸的氨基与酰氯或酸酐在弱碱溶液中发生作用时，氨基被酰基化。 丹磺酰氯 氨基酸 丹磺酰衍生物 用于多肽链N末端氨基酸的标记和微量氨基酸的定量测定。 当前5页，共20页，星期日。 第五页，共二十页。 氨基酸氧化酶 4. 脱氨基反应 氨基酸在生物体内经氨基酸氧化酶的催化即脱去α-氨基而转变成酮酸。 当前6页，共20页，星期日。 第六页，共二十页。 5. 形成西佛碱的反应 西佛碱（Schiff’s base） 转氨基反应中间产物 氨基酸的α-氨基能与某些醛类化合物反应生成弱碱（西佛碱） 当前7页，共20页，星期日。 第七页，共二十页。 * * （二）α-羧基参加的反应 1、成盐、成酯反应 可以屏蔽羧基活化氨基 R CH COOH NH 2 + C2H5OH 干燥， HCl 回流 R CH COOC2O5 NH3Cl- + + H2O 成酯反应 R CH COOH NH 2 + NaOH R CH COONa NH 2 + H2O 当前8页，共20页，星期日。 第八页，共二十页。 * * 氨基被保护后，羧基可与二氯亚砜或五氯化磷反应，生成酰氯， 使羧基活化，在多肽的人工合成中常用。 ? 2、成酰氯的反应 HN-保护基 R-CH-COOH + PCl5 HN-保护基 R-CH-COCl + POCl3 + HCl 当前9页，共20页，星期日。 第九页，共二十页。 活化羧基，可用于肽的人工合成。 3、叠氮反应 当前10页，共20页，星期日。 第十页，共二十页。 * * 将?-氨基酸加热时，可脱去CO2得到胺。 Ba(OH)2 △ 尸胺 4、脱羧基反应 NH2 I R-CH-COOH-----------R-CH2-NH2+CO2 脱羧酶 当前11页，共20页，星期日。 第十一页，共二十页。 * * 茚三酮在弱酸中与α-氨基酸共热，引起氨基酸的氧化脱氨，脱羧反应，最后，茚三酮与反应产物——氨和还原茚三酮反应，生成紫色物质（λmax=570nm）。 （三） α-NH2和α-COOH共同参加的反应 1、与茚三酮反应 当前12页，共20页，星期日。 第十二页，共二十页。 + + NH3 CO2 RCHO H+ + + C C C OH O C C C O O N 蓝紫色复合物 Pro、Hy-Pro与直接形成黄色化合物（ λmax=440nm） 茚三酮 还原茚三酮 还原茚三酮 茚三酮 （λmax=570nm） 当前13页，共20页，星期日。 第十三页，共二十页。 * * 2、成肽反应 一个氨基酸的氨基与另一个氨基酸的羧基可以缩合成肽，形成的键称肽键。 肽键 当前14页，共20页，星期日。 第十四页，共二十页。