天然药物化学其他酚类第07章02其他酚类(医药科技2).pptxVIP

天然药物化学鞣质及其他酚类其他酚类山东医学高等专科学校李子静一、天然茋类化合物1,2-二苯乙烯骨架白藜芦醇（及衍生物）聚合抗氧化、抗菌、扩张冠状动脉、降低胆固醇、激素样作用（一）结构及分类游离苷与黄酮、萜类、木脂素复合1.二苯乙烯类白藜芦醇反式白藜芦醇顺式白藜芦醇二苯乙烯类的代表 R1R2R3R4白藜芦醇HH OH H异丹叶大黄素H OCH3OH H氧化白藜芦醇OH H OH H白皮杉醇H OHOH H丹叶大黄素H OH OCH3H买麻藤醇OH H OH OH2.低聚二苯乙烯类二聚体Cyptoslemin ABetulifol2.低聚二苯乙烯类三聚体Gnetuhainin M ampelopsin2.低聚二苯乙烯类四聚体（+）-vitisifurankobophenol（二）理化性质1.性状 多无色针晶2.溶解性 溶于亲水性溶剂难溶于亲脂性溶剂3.酸性4.重金属沉淀反应（三）提取与分离溶剂提取碱提酸沉法萃取非极性杂质色谱法纯化（四）结构测定1.UV308~330 nm281~313 nm两个吸收峰（四）结构测定2.IR3100~3450 cm-11620 cm-11450~1600 cm-1（四）结构测定3.MS分子离子峰较强ESI-MS或FAB-MS（四）结构测定4.磁共振谱氢谱：苯环 δ5.1~7.4 亚甲基 δ 2.0~3.0碳谱：苯环 δ110~160 亚甲基 δ30~40茋类化合物苯环氢谱氢谱(δ，J)碳谱H-2:6.51(d,2.0Hz)133,116,146,148,112,123H-5:6.77(d,8.3Hz)H-6:6.85(dd,2.0\8.3Hz)茋类化合物苯环氢谱氢谱(δ，J)碳谱H-6:7.03(dd,1.5\7.8Hz)136,148,139,114,121,126H-5:7.16(t,7.8Hz)H-4:6.87(dd,1.5\7.8Hz)茋类化合物苯环氢谱氢谱(δ，J)碳谱H-2\6:6.92(2H,d,8.5Hz)138,129,121,153,121,129H-5\3:6.61(2H,d,8.5Hz)茋类化合物苯环氢谱氢谱(δ，J)碳谱H-5:6.35(t,7.8Hz)143,115,156,112,128,122H-4:6.55(ddd,7.8\2.5\1.0Hz)H-2:6.98(d,2.5Hz)H-6:6.65(ddd,7.8\2.5\1.0Hz)茋类化合物苯环氢谱氢谱(δ，J)碳谱H-4:6.88(dd,8.0\2.1Hz)144,121,153,113,130,122H-5:7.32(d,8.0Hz)H-6:7.05(dd,8.0\2.1Hz)茋类化合物苯环氢谱氢谱(δ，J)碳谱H-2:6.37(d,2.0Hz)143,117,153,121,131,122H-5:6.53(d,8.2Hz)H-6:6.84(dd,2.0\8.2Hz)茋类化合物实例浅裂鳞毛蕨白色粉末易溶于甲醇丙酮二、酚酸酯类化合物羟基取代的芳香羧酸C6-C3的苯丙酸和C6-C1的苯甲酸桂皮酸R1=R2=H对羟基桂皮酸R1=H，R2=OH咖啡酸R1=R2=OH阿魏酸R1=OCH3，R2=OH异阿魏酸R1=OH，R2=OCH3（一）结构与分类1.咖啡酰奎宁酸类奎宁酸和咖啡酸酯化单、双、三、多咖啡鞣质2.丹酚酸类咖啡酸（衍生物或二聚体）与丹参素以酯键缩合丹酚酸A和丹酚酸B（丹参） 咖啡酸 丹参素二聚体迷迭香酸 丹酚酸G三聚体丹酚酸A丹酚酸J四聚体丹酚酸B丹酚酸E3.苯乙醇苷酚酸酯类苯乙醇和糖形成的氧苷葡萄糖的C2~C6羟基形成酯（与咖啡酰基、阿魏酰基、香草酰基）Forsythoside A R1=rha R2=OH R3=HForsythoside B R1=api R2=rha R3=HForsythoside C R1=rha R2=OH R3=OH（二）理化性质1.性状无定形粉末灰白色、黄色溶解性2.酸性（三）提取分离氧化（邻二酚羟基）水解（酯键）醇提或水提色谱分离（四）结构测定1.UV咖啡酰基203nm、290nm、310nm（四）结构测定2. IR3100~3450 cm-1酚羟基1640~1670 cm-13050~2400 cm-1羧基 宽1620 cm-1 双键1450~1600 cm-13.磁共振谱（1）咖啡酰基和阿魏酰基烯键芳香碳羰基甲基（2）丹参素苯环ABX偶合7H 双dd峰8H dd峰（3）苯乙醇基8位比7位在更低场氢谱常出现多重峰（7H或者8H）（4）香草酰基羰基甲氧基ABC偶合系统4.质谱