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卤代烃 一 定义 卤代烃 :烃分子中的氢原子被卤素取代。卤原子（ F、Cl、Br、I）是卤代烃的官 +δ- 能团。 C X 二、卤代烃的分类 1、按卤原子分类：氟、氯、溴、碘代烃。 2、按烃基结构分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。 3、按与卤原子相连的碳原子级数分类：伯、仲、叔卤代烃。 4、按 X 的数目：一卤代烃 多卤代烃 三、卤代烃的命名 1.普通命名法 : 按与卤素相连的烃基来命名，称为“某基卤” 2.系统命名（规则：卤原子做取代基。 ） 卤素取代芳环氢时，以芳烃作母体 . 四、卤代烃的物理性质 卤代烃的密度一般比水大，分子中卤原子越多密度越大 五、卤代烃的化学性质 1 亲核取代反应（常见亲核试剂： H2O , NH3 , OH-, RO-, CN- 等。） （一）水解：卤代烃与 NaOH 水溶液共热，生成醇。 例 : C5H 11Cl + NaOH H 2O C5H 11OH + NaCl （二）醇解反应 (R-X 一般为伯 RX。 ) 例 : CH 3 CH 3 CH 3Br + CH 3CONa CH 3COCH 3 + NaBr CH 3 CH 3 （三）氨解反应 例 : C 4H 9Br + 2 NH 3 C4H 9NH 2 + NH 4Br （四）氰解反应 例 : C2H 5Br + NaCN EtOH C2H5CN + NaBr 丙腈 （五）与硝酸银反应 R-X + AgNO 3 醇 R-O NO2 + AgX 硝酸酯 室温下立即产生 AgX 沉淀者，为活性卤，即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃 加热后才出现 AgX 沉淀者，为仲和伯卤代烷 加热后仍不反应者，为惰性卤，即芳卤和乙烯卤 （六）、消除反应（卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时，发生消除反应） 从含 H 较少的 β-C 上脱氢，称为 Saytzeff 规则即雪上加霜 (七)、与金属反应 卤代烃可以与金属（ Li、Na、K、Mg 、Al、Cd ....）反应生成金属有机化合物。 R X + 无水乙醚 RMgX Mg 格氏试剂易与含活泼 H 的化合物如 H2O、 R-OH 、R-NH2 反应生成相应的烃。 R MgX +HOH R H + Mg(OH)X 格氏试剂还易与含羰基的化合物发生亲核加成反应，制备醇和羧酸 RMgX + CO2 RCOOMgX H + RCOOH H 2O OMgX 水 OH RCHO + RMg 无水乙醚 RCR RCR H H 六、取代反应与消除反应的竞争 （一） 卤代烃的结构影响 消除增加 R-X = CH3-X ，1o ， 2o ， 3o 取代增加 （二）温度的影响 (升高温度有利于消除 ) - 80%C 2H 5OH OH OC 2H5 CH 3 CHCH 3 +OH CH 3CHCH3 +CH 3 CHCH 3 + CH 3 CH=CH 2 Br S N E 50 o C 42% 58% 80 o C 39% 61% 100 o C 34% 66% （三）试剂的碱性 强碱、位阻碱或增加碱的浓度，有利于消除反应 一般规律是：伯卤烷、稀碱、低温有利于取代反应 叔卤烷、浓的强碱、高温有利于消除反应。