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《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （ 1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的 , 下同） 醇、醛、羧酸等。 （ 2）易溶于水的有：低级的 [ 一般指 N(C)≤ 4] 醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （它们都能与水形成氢键） 。 （ 3）具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂 , 既能溶解许多无机物 , 又能溶解许多有机物 , 所以常用乙醇来溶解植 物色素或其中的药用成分 , 也常用乙醇作为反应的溶剂 , 使参加反应的有机物和无机物均能溶解 , 增大接触面积 , 提 高反应速率。 例如 , 在油脂的皂化反应中 , 加入乙醇既能溶解 NaOH,又能溶解油脂 , 让它们在均相 （同一溶剂的溶液） 中充分接触 , 加快反应速率 , 提高反应限度。② 苯酚：室温下 , 在水中的溶解度是 9.3g （属可溶） , 易溶于乙醇等有 机溶剂 , 当温度高于 65℃时 , 能与水混溶 , 冷却后分层 , 上层为苯酚的水溶液 , 下层为水的苯酚溶液 , 振荡后形成乳浊 液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液 , 这是因为生成了易溶性的钠盐。③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶 , 同 时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸 , 溶解吸收挥发出的乙醇 , 便于闻到乙酸乙酯的香味。④ 有的淀 粉、蛋白质可溶于水形成 胶体 。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小 , 会析出（即盐析 , 皂化反应 ．． 中也有此操作） 。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中 , 蛋白质的溶解度反而增大。⑤ 线型和部分支链型高聚物可 溶于某些有机溶剂 , 而体型则难溶于有机溶剂。⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中 , 如甘油、葡萄糖 溶液等 , 形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 1）小于水的密度 , 且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） 2）大于水的密度 , 且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态 [ 常温常压（ 1 个大气压、 20℃左右） ] （ 1）气态：① 烃类：一般 N(C)≤ 4 的各类烃 注意： 新戊烷 [C(CH3) 4] 亦为气态 ② 衍生物类：一氯甲烷（ CHCl , 沸点为 - 24.2 ℃） 氟里昂（ CCl F , 沸点为 - 29.8 ℃） ．．．．． ．．．．．．．．．．．．．．． ．．．． ．．．．．．．．．．．．．．． 氯乙烯（ CH==CHCl, 沸点为 - 13.9 ℃） 甲醛（ HCHO,沸点为 - 21℃） 2 ．．．．．．．．．．．．．．．． ．．．． ．．．．．．．．．．．．．．．．．．． 氯乙烷（ CH3CH2Cl , 沸点为 12.3 ℃） 一溴甲烷（ CH3Br, 沸点为 3.6 ℃） ．．．． ．．．．．．．．．． ．．．．．． 甲醚（ CHOCH, 沸点为 -23 ℃） 四氟乙烯（ CF==CF, 沸点为 -76.3 ℃） 2 2 3 3 甲乙醚（ CHOCH , 沸点为 10.8 ℃） 环氧乙烷（, 沸点为 13.5 ℃） 3 2 5 （ 2）液态：一般 N(C)在 5～ 16 的烃及绝大多数低级衍生物。如 , 己烷 CH3(CH2) 4CH3 环己烷 甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2 ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯 , 如植物油脂等在常温下也为液态 （ 3）固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如 , 石蜡、 C17 以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯 , 如动物油脂在常温下为固态 ★特殊： 苯酚（ C6H5OH）、苯甲酸（ C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态 4．有机物的颜色 ☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体 , 少数有特殊颜色 , 常见的如下所示： ☆ 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯 TNT）为淡黄色晶体； ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆ 2,4,6 —三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂） ； ☆ 苯酚溶液与 3+ 3 6 5 6 ] 溶液； Fe (aq) 作用形成紫色 [H Fe(OCH ) ☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（ I 2）变蓝色溶液； - I - ☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生 , 加热或较长时间后 , 沉淀变黄色。 5