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关注成长每一天 有机化学与解题技巧 PAGE 62 PAGE 63 第一讲 有机化学基本概念 〖重点知识概述〗 一、有机物的概念和特点 1．有机物的分类 有机物可按构成分子的碳原子骨架分类，例如链状化合物（烷、烯、炔烃）和环状化合物（脂环烃、芳香烃）。还可按有机物官能团分类，例如醇、醛、酸、酯、酚、卤代烃等。 2．基、根、官能团的概念 ⑴ 基团（取代基） 烃分子失去一个或几个氢原子后的剩余部分，叫做烃基。烃基不带电，是一种中性原子团，烃基不能独立存在。 CH3—CH—CH3烃基结构简式中的短线代表未成键的单个电子。要注意，C3H8没有同分异构体，而丙基（－C3H7）则有两种同分异构体：－CH2－CH2 CH3—CH—CH3 ⑵ 根：根是带电的原子团，在水溶液中或熔融状态中，或在离子晶体中可相对独立存在。例如氢氧根离子OH－，铵根离子NH4＋，硫酸根离子SO42－。 ⑶ 官能团：决定有机物物理、化学特性的一种特殊基团，不带电，不能独立存在。 3．常见的官能团 官能团 化 学 式 实 例 名 称 1 卤原子 －X CHCl3 三氯甲烷（氯仿） 2 醇羟基 －OH (连接碳链或环烷烃) CH3CH2OH 乙醇（酒精） 酚羟基 －OH (连接苯环) 极弱酸性 C6H5OH 苯酚（石炭酸） 3 醚氧键 －O－ CH3OCH3 二甲醚 4 醛基 －CHO CH3CHO 乙醛 5 羰基 －CO－ CH3COCH3 丙酮 6 羧基 －COOH (含羧羟基) 酸性 CH3COOH 乙酸（醋酸） 7 酯基 －COO－ CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯 8 氨基 －NH2 弱碱性 H2NCH2COOH α—氨基乙酸 9 硝基 －NO2 C6H5NO2 硝基苯 10 碳碳单键 C－C H3C－CH3 乙烷 11 碳碳双键 C＝C H2C CH2 乙烯 12 碳碳三键 －C C－ HC CH 乙炔 13 肽键 —CO—NH—（酰氨基） H2NCH2COOH α—氨基乙酸 4．同分异构现象和同分异构体 ⑴ 定义：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 ⑵ 同分异构现象的种类 同分异构体可分为构造异构（包括碳链异构、官能团异构、类间异构）和构型异构（包括顺反异构、对映异构或称为旋光异构）等。前者是分子中原子连接顺序不同，后者是原子在空间排列方式、方向不同。 ① 碳链异构 由碳链异构构成的同分异构体属于同类有机物，其物理性质不同，化学性质相似。同分异构体的支链越多，分子间距离越大，则分子间作用力越小，因此溶、沸点越低。例如： 结 构 简 式 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度 CH3－CH2－CH2－CH3 －138.4 －0.5 0.5788 CH3－CH－CH3 CH3 －159.6 －11.7 0.557 ② 官能团位置异构 OHOHOHHO因官能团位置不同而产生的同分异构体，其官能团种类和数量相同，属于同类有机物。其物理性质不同，化学性质相似。例如：CH3－CH2－CH＝CH2与CH3－CH＝CH－CH OH OH OH HO （对苯二酚）与 （邻苯二酚）。 ③ 官能团种类异构 CH2CH CH2 CH2 H2C 官能团种类异构包括以下几类： a．单烯烃与环烷烃（CnH2n）。如CH3－CH＝CH2与 。 b．单炔烃与二烯烃、环烯烃（CnH2n－2）。如： CH≡C－CH2－CH2－CH2－CH3、CH2＝CH－CH＝CH－CH2－CH3、 。 c．醇与醚（CnH2n＋2O）。如乙醇（CH3－CH2－OH）与甲醚（CH3－O－CH3）。甲醇没有同分异构体。 OHOHOHOHHOHCH3－CH2 OH OH OH OH H OH CH3－CH2－CH2－OH CH2－CH－CH2 CH2－CH－C＝O CH2－CH－CH3O d．醛与酮、烯醇、含氧杂环有机物（Cn CH2－CH－CH3 O O CH3－CH2－CHO、CH3－C－CH3、CH2＝CH－CH2－OH、 。 O e．羧酸与酯、羟基醛（CnH2nO2）。例如：CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO。 f．葡萄糖与果糖（C6H12O6） g．蔗糖与麦芽糖（C12H22O11） h．硝基烷与氨基酸（CnH2n＋1NO2）。如：CH3－CH2－NO2 H2N－CH2－COOH