有机推断与合成江苏栟茶高级中学.ppt

【考情分析】 有机推断与合成是学习有机化学的最终目标，也是高考有机中的难点。近5年江苏高考化学试题中均考查了有机推断及有机合成线路的简单设计，考查了对新信息的获取和分析以及应用有效信息，结合所学知识解决有机化学实际问题的综合能力。 【学习目标】 1．理解有机反应的基本规律，能够敏捷、准确地获取试题所给的相关信息，并与已有知识整合，在分析评价的基础上应用新信息。 2．综合应用有机化学知识和各种问题解决策略，将与化学相关的实际问题分解，综合运用相关知识和科学方法，完成对新物质或功能高分子化合物的合成设计方案。 3．理解有机化学的价值，体验有机合成在生产、生活及高新技术领域的重要作用。 如何做好有机推断、合成题？ ?有机合成路线的推导 逆推为主，顺推为辅，顺逆结合，合理规范。 ?突破关键 1.掌握重要官能团的性质以及常见有机物之间的转化关系；熟记重要的有机反应条件。 2.准确获取和应用有效信息（有时信息隐含在题干流程图中）。 3.化学用语要规范：熟悉有机物结构简式、键线式的书写，C四价原则、键的连接次序等。 有机物转化过程中，有些物质（如卤代烃、醇、烯烃等）、特定的反应（类型、条件）和有机信息起到承前启后作用，是试题的支撑点，近几年来江苏高考题中基本都将信息植入试题中，提高了试题的新颖性和前瞻性。 理解和模拟信息的转化是重要的化学能力之一。 有机信息的植入 （1）有机信息植入的时机 ①增碳或缩碳的变化 ②中学化学未知的官能团变化 ③反应条件等同信息变化的反应条件 （2）有机信息植入的步骤 ①分析信息碳链和官能团的变化 ②观察信息中断键和成键位置 ③模拟信息连接方式和官能团变化 解析、设计合成线路—— 多以逆推为主，其思维途径是： （1）首先确定要合成的有机物所属类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定的原料为终点。 （3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保好的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 * * 2013届高考 化学专题复习 江苏省栟茶高级中学高三化学备课组 有机推断 与有机合成 解读考纲 基础：掌握烃及其衍生物的组成、 结构特点和主要性质。 要求：认识不同类型化合物之间的 转化关系。 能力：能设计合理路线合成简单有机 化合物。 －COOH －CHO C=C —— －O－ －OH －X 转 化 引 入 官能团 烃与X2取代;烯烃与X2、HX加成,醇与HX取代 消去；水解 烯烃与水加成；醛酮与H2加成；卤代烃及酯的水解 取代；消去；氧化；酯化 某些醇或卤代烃消去; 炔烃与H2加成 加成;加聚 伯醇催化氧化 加成；氧化 取代(酯化)中和 醛的氧化；酯在酸性条件下 水解；苯环侧链有α-氢被 酸性KMnO4氧化 醇分子间脱水 常见官能团的引入与转化一般方法 需要这么多步骤吗？ 可以 颠倒吗？ 思维的严密性！关注相同条件下不同官能团可能同时发生反应 例1： 信息 移植 (C7H5NO)n COOH HO COOH CH3COO COOH NH2 CHCOOH OH …… 浓硫酸 浓硝酸 一定条件 阿司匹林 一定条件 Cl2 F E B C D A 扁桃酸 ①HCN/OH— ②H2O/H+,△ ③ ④ ⑤ 水杨酸 NaOH/ H2O △ △ Cu/O2 例2： 能与银氨溶液 发生银镜反应 —CH3 —CH2Cl —CH2OH —CHO OH —CH-CN —CH3 液溴 FeBr3 酸性KMnO4 H+ —CH3 Br —COOH Br 浓NaOH、催化剂 高温、高压 —COONa ONa —COOH OH 雷诺嗪是治疗慢性心绞痛首选新药。雷诺嗪合成路线如下： 说说你的第一印象 例3： 结构匹配 信息 植入 信息 植入 ?