《对映异构》课件.pptVIP

L-(-)-丝氨酸 D-(+)-葡萄糖 用途：糖类化合物、氨基酸中用。 （2）R/S法 方法：依优先次序规则将C*上原子或原子团设为a,b,c,d且a＞b ＞ c ＞ d，将d放离眼最远处，观察a b c的走向， 顺时针为R，逆时针为S a b c d R型 a b c d S型 R-构型 S-构型 R– Cl CH3 Br S– CH3 C2H5 Cl S– COOH H HO CH3 OH H COOH CH3 S-构型 R-构型 由Fisher投影式标定R/S： 若d竖向，顺R反S；d横向，顺S反R HO H CH2OH CHO S– d Br I H Cl R– d H OH CH3 COOH d R– Br I COOH CH3 d S– 问题：下列哪些是相同的化合物，哪些是对映体？ 答案：1 、2、 4 是相同的化合物，3与它们互为对映体。 S S R S 注意： R,S构型与（+）或（-）无关，旋光方向（+）或（-）只能通过旋光仪测定 二、含两个C* 化合物的对映异构 1. 含二个不相同C* 化合物 HO CH2 CH CH OH CHO OH * * 4 1 2 3 以丁醛糖为例： 对映体 对映体 D－(－)－赤藓糖 （2R，3R） CHO CH2OH H H OH OH Ⅰ L－(+)－赤藓糖 （2S，3S） H CHO CH2OH HO HO H Ⅱ D－(－)－苏阿糖 （2S，3R） H CHO CH2OH HO H OH Ⅲ L－(+)－苏阿糖 （2R，3S） H CHO CH2OH HO H OH Ⅳ * * 旋 光 异 构 穿龙薯蓣 常青油麻藤 野大豆 珍贵的法螺左旋贝 （螺纹逆时针旋转） 镇静药沙利度胺(又名“反应停”) 　L―多巴 第一节 物质的旋光性 一. 平面偏振光 二. 旋光性 只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。 1. 旋光性 可使偏振光振动面发生改变的性质 2. 旋光物质：具有旋光性的物质 右旋物质 (+) (+)乳酸 左旋物质 (-) (-)乳酸 3. 旋光度：偏振光被旋转的角度，用α表示 4.比旋光度: 指T=20℃，钠光（用D表示，589nm）, ρB = 1 g/mL , l= 1dm 旋光物质所测的旋光度[α ]。 解： 例：将某糖5g溶于100mL甲醇中，在T=20℃ ，l=1.0dm的条件下测得旋光度 α=－4.64°，试计算该糖的[ ]。 5. 旋光仪 光源、起偏镜、盛液管、检偏镜、度盘等。 特征（1）不能完全重叠 三、 旋光性与分子结构的关系 （2）呈物体与镜象关系（左右手关系）。 1. 手性：具有实物和镜像关系，相似而不能互相重合的特性。 非手性：实物和镜像能够重合的性质。 2. 手性分子：具有手性的分子——没有对称因素 H COOH CH3 C OH 非手性分子： 没有手性的分子——有对称因素 对称面 对称中心 对称轴 4.分子对称因素 （1）对称面 假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象的两半，该平面就是分子的对称面。 （2）对称中心 若分子中有一点P，通过P点画任何直线，如果在离P等距离直线两端有相同的原子或基团，则点P称为分子的对称中心。 4. 手性碳 指四个不相同的原子或原子团相连接的碳原子C* H COOH CH3 C OH * OH COOH HOOC C H C OH H * * 凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性，是手性分子。 注意：有些化合物具有手性碳原子但不是手性分子，有些化合物没有手性碳原子却是手性分子。 丙二烯型 分子中没有对称因素，因而有手性 联苯类： 无手性碳，但有手性，原因是因为空间位阻使σ键不能自由旋转 判断一个分子有无手性，主要看它与其镜像能否重叠，不能重叠则是手性分子。 只含有一个的手性碳原子的分子就是手性分子。 整个分子具有手性是存在对映异构体的必要而又充分的条件。 总结 第二节 含手性碳原子化合物的对映异构 一、含一个C *化合物的对映异构 1、对映体与外消旋体 C COOH H HO CH3 （–）乳酸–3.8° C OH H CH3 （+）乳酸 +3.8° COOH COOH CH3 CH OH * 对映体——呈实物与镜像关系，相似而不重合的化合物 物性：相同，但旋光方向相反 化性：一般相同，与手性试剂有差异 生理生化活性不同 （+）乳酸：由肌肉中得 （–）乳酸：由发酵而得 外消旋体： 等量