命名下列各物种或写出结构式.docVIP

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命名下列各物种或写出结构式.doc

一、命名下列各物种或写出结构式。 1、4, 4′-二氯二苯甲烷 2、 (Z)-2-氯-3-溴-2-丁烯 3、 4、 5、 6、 (用R-S命名法) 7、 (E)-1-氯-2-溴-1-丙烯 8、 9、 (用R-S命名法)。 二、完成下列各反应式。 1、 ( )(写Fischer投影式) 2、 3、( ) 4、 5、CH3CH==CH—CH==CHCH2Cl( )+( ) 6、 7、 8、( ) 9、CH3CH2CH2Br + (CH3)3CO-Na+ —→ ( ) 10、BrCH2CH2CH==CHBr( ) 11、ClCH2CH2CH2CH2I( ) 12、(CH3)3CCH2Br+NaOH( ) 13、(CH3)3CCl+NaC≡CH( ) 三、理化性质比较题。 1、比较下列化合物熔点的高低: 2、将下列化合物按E1消除反应活性大小排序: 3、比较下列化合物熔点的高低: 4、排列下列溴代烷与碘交换速率的快慢次序: (A) (CH3)3C—Br (B) (C) (CH3)2CHCH2—Br (D) (CH3)3CCH2—Br 5、下列基团在亲核取代中按离去能力排列成序: (A) —Br (B) —OH 6、分别比较下列离子亲核能力的强弱: (A) RO- 与 (B) F- (C) RO- 与 (D) OH- 7、将下列化合物按沸点的高低排列成序: 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物: 2、用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物: 3、用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物: (A) CH3CH2Br (B) CH3CHBr2 (C) BrCH2CHBr2 五、推导结构题。 1、分子式为C8H9Br的化合物,其核磁共振谱数据为: δ=2.0(3H)二重峰,δ=5.15(1H)四重峰,δ=7.35(5H)多重峰,确定此化合物的构造式。 2、1.请写出C5H12所有可能的一氯代产物。 2.标出其中的手性碳原子。 3.画出对映异构体。 4.异构体的总数是多少? 六、反应机理题。 1、填空: 1.叔卤代烷在没有强碱存在时起SN1和E1反应,常得到取代产物和消除产物的混合物,但当试剂的碱性 ,或碱的浓度 时,消除产物的比例增加。 2.对于伯卤代烷,碱的体积越 ,越有利于E2反应的进行。 2、下列反应各以何种机理为主? 1. CH3CH2CHBrCH2CH3 CH3CH== CHCH2CH3 + (88%) (12%) 2. C6H5CHClCH3 C6H5CH(OH)CH3 (90%外消旋化) 3. C6H13CHBrCH3 C6H13CH(OH)CH3 (30%外消旋化) 3、写出下列反应的产物结构及反应机理: CH2=CHCH2Cl+HBr ? 4、在氧化银存在下,氯代琥珀酸的水解得到构型保持的产物(+)-苹果酸。试解释之。 5、下列各对化合物,在乙醇中用乙醇钠处理时,哪一个更容易发生E2反应? 1. CH3CH2CH2CH2Cl,(CH3)3CCl 2. CH3CH2CH2CH2Cl,CH2==CHCH2CH2Cl 6、在下列反应中,为什么氯原子的亲核取代反应伴随着部分重排?试解释之。 七、有机合成题。 1、 八、推导结构题。 1、分子式为C8H9Br的化合物,其核磁共振谱数据为: δ=2.0(3H)二重峰,δ=5.15(1H)四重峰,δ=7.35(5H)多重峰 确定此化合物的构造式。 2、分子式为C3H6Cl2的四种同分异构体的核磁共振谱数据如下: A.δ=2.4(单峰,6H); B.δ=1.2(三重峰,3H),δ=1.9(五重峰,2H),δ=5.8(三重峰,1H); C.δ=1.4(二重峰,3H),δ=3.8(二重峰,2H),δ=4.3(六重峰,1H); D.δ=2.2(五重峰,2H),δ=3.7(三重峰,4H)。 试推断它们的构造。 4

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