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命名下列各物种或写出结构式.doc
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、4, 4′-二氯二苯甲烷
2、 (Z)-2-氯-3-溴-2-丁烯
3、
4、
5、
6、 (用R-S命名法)
7、 (E)-1-氯-2-溴-1-丙烯
8、
9、 (用R-S命名法)。
二、完成下列各反应式。
1、 ( )(写Fischer投影式)
2、
3、( )
4、
5、CH3CH==CH—CH==CHCH2Cl( )+( )
6、
7、
8、( )
9、CH3CH2CH2Br + (CH3)3CO-Na+ —→ ( )
10、BrCH2CH2CH==CHBr( )
11、ClCH2CH2CH2CH2I( )
12、(CH3)3CCH2Br+NaOH( )
13、(CH3)3CCl+NaC≡CH( )
三、理化性质比较题。
1、比较下列化合物熔点的高低:
2、将下列化合物按E1消除反应活性大小排序:
3、比较下列化合物熔点的高低:
4、排列下列溴代烷与碘交换速率的快慢次序:
(A) (CH3)3C—Br (B) (C) (CH3)2CHCH2—Br (D) (CH3)3CCH2—Br
5、下列基团在亲核取代中按离去能力排列成序:
(A) —Br (B) —OH
6、分别比较下列离子亲核能力的强弱:
(A) RO- 与 (B) F- (C) RO- 与 (D) OH-
7、将下列化合物按沸点的高低排列成序:
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物:
2、用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物:
3、用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物:
(A) CH3CH2Br (B) CH3CHBr2 (C) BrCH2CHBr2
五、推导结构题。
1、分子式为C8H9Br的化合物,其核磁共振谱数据为:
δ=2.0(3H)二重峰,δ=5.15(1H)四重峰,δ=7.35(5H)多重峰,确定此化合物的构造式。
2、1.请写出C5H12所有可能的一氯代产物。
2.标出其中的手性碳原子。
3.画出对映异构体。
4.异构体的总数是多少?
六、反应机理题。
1、填空:
1.叔卤代烷在没有强碱存在时起SN1和E1反应,常得到取代产物和消除产物的混合物,但当试剂的碱性 ,或碱的浓度 时,消除产物的比例增加。
2.对于伯卤代烷,碱的体积越 ,越有利于E2反应的进行。
2、下列反应各以何种机理为主?
1. CH3CH2CHBrCH2CH3 CH3CH== CHCH2CH3 +
(88%) (12%)
2. C6H5CHClCH3 C6H5CH(OH)CH3
(90%外消旋化)
3. C6H13CHBrCH3 C6H13CH(OH)CH3
(30%外消旋化)
3、写出下列反应的产物结构及反应机理:
CH2=CHCH2Cl+HBr ?
4、在氧化银存在下,氯代琥珀酸的水解得到构型保持的产物(+)-苹果酸。试解释之。
5、下列各对化合物,在乙醇中用乙醇钠处理时,哪一个更容易发生E2反应?
1. CH3CH2CH2CH2Cl,(CH3)3CCl
2. CH3CH2CH2CH2Cl,CH2==CHCH2CH2Cl
6、在下列反应中,为什么氯原子的亲核取代反应伴随着部分重排?试解释之。
七、有机合成题。
1、
八、推导结构题。
1、分子式为C8H9Br的化合物,其核磁共振谱数据为:
δ=2.0(3H)二重峰,δ=5.15(1H)四重峰,δ=7.35(5H)多重峰
确定此化合物的构造式。
2、分子式为C3H6Cl2的四种同分异构体的核磁共振谱数据如下:
A.δ=2.4(单峰,6H);
B.δ=1.2(三重峰,3H),δ=1.9(五重峰,2H),δ=5.8(三重峰,1H);
C.δ=1.4(二重峰,3H),δ=3.8(二重峰,2H),δ=4.3(六重峰,1H);
D.δ=2.2(五重峰,2H),δ=3.7(三重峰,4H)。
试推断它们的构造。
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