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第十章 甾体激素类药物的分析 甾体激素类药物（steroid hormone drugs）： 是指分子结构中含有甾体母核的激素类药物。分子结构中均具有环戊烷并多氢菲母核，是临床上较为重要的一类药物。 来源：天然物、人工合成品。 如： 氢化可的松、睾酮、雌二醇、黄体酮等。 中国药典收载本类药物及其各种制剂97个品种。 第一节 基本结构和分类 一、基本结构： 环戊烷并多氢菲母核 二、分类与结构特征 分类 两大类 肾上腺皮质激素 性激素 简称皮质激素 雄性激素与蛋白同化激素 雌激素、孕激素 （一）肾上腺皮质激素 本类药物均可视作皮质酮的衍生物 （I ）皮质酮 （II ）氢化可的松 corticosterone hydrocortisone （III）地塞米松磷酸钠 （IV）醋酸氟轻松 主要结构特征 （1）A环的C3上有酮基；C4/C5间有双键，并与C3酮基共轭，称为?，?-不饱和酮，标记为?4-3-酮。 （2）D环的C17上有?-醇酮基（ ?- ketol）侧链（ ）。 （3）合成甾体抗炎药在结构上多具有C1/C2间双键；C6-、C9-卤素；C16-羟基、甲基；C17-羟基等取代基。如：地塞米松磷酸钠、醋酸氟轻松。 （二）雄性激素与蛋白同化激素 睾酮（睾丸素）衍生物 某些蛋白同化激素在C10上无19-角甲基，如苯丙酸诺龙。 中国药典收载的原料与制剂：丙酸睾酮、十一酸睾酮、甲睾酮、硫酸普拉睾酮钠。 （V ）睾丸素 （VI ）苯丙酸诺龙 testosterone nandrolone phenylpropionate 可供分析主要结构特征：A环的?4-3-酮结构 （三）雌激素 雌二醇及其C17-羧酸酯类：戊酸雌二醇、苯甲酸雌二醇 C17-乙炔基衍生物：炔雌醇、炔雌醚、尼尔雌醇 （VII） 雌二醇 estradiol （VIII）炔雌醇ethinylestradiol 可供分析结构特征（1）A环苯环，具有C3-酚羟基； （2）D环的C17上具有?-乙炔基。 （四）孕激素（黄体激素） 黄体酮及其衍生物 如：己酸羟孕酮、醋酸甲羟孕酮、醋酸甲地孕酮、醋酸氯地孕酮 （IX） 黄体酮 progesterone 可供分析结构特征： （1 ）A环具有?4-3-酮结构 （2 ）D环的C17上有甲酮基（ketone）侧链（ ） （五）其它 中国药典收载的口服避孕药：炔诺酮及衍生物 如：炔孕酮、炔诺孕酮、左炔诺孕酮 （X ）炔诺酮 norethisterone 结构特征：在结构上具有上述各类性激素的特征 （1 ）A环具有?4-3-酮结构（皮质激素、雄性激素、孕激素类） （2 ）D环的C17上多具有?-炔基（雌激素类） （3 ）C10上多无19-角甲基（雌激素类） 炔诺孕酮 炔孕酮 （norgestrel） （ethisterone） 第二节 鉴别试验 与强酸的呈色反应 官能团的反应 测定衍生物熔点 酯类的反应 紫外分光光度法 红外分光光度法 薄层色谱法 高效液相色谱法 一、与强酸的呈色反应 甾体激素 硫酸（硫酸-乙醇）、磷酸、高氯酸、盐酸 呈色 反应机理： ?4-3-酮 浓硫酸 质