有机化学 第八 醛、酮、醌.pptVIP

b.α－氢的卤代反应及卤仿反应。 甲基醛、酮 ： 甲基醇： 常用于鉴别 甲基酮、乙醛以及甲基醇。*** 如果不在碱性环境中则生成一卤代物 (4)氧化和还原反应 a.与Tollen试剂作用---银镜反应 醛、芳醛　Yes 酮　 　No b. 与Fehling试剂作用—砖红色沉淀 芳醛、酮无反应 Fehling试剂、 Benedict 试剂对芳香醛无 作用。*** c. 歧化反应　（无α-H　的醛） 浓 …然而，交叉的Cannizzaro反应更有应用价值 d.还原反应 (1)催化加氢(用Ni、Pt、Pd为催化剂)？？ (2)用金属氢化物还原 肉桂醛 肉桂醇 如NaBH4、LiAlH4 两者对碳碳双键、三键均无作用。 只还原醛、酮的羰基 RCH=CHCHO RCH=CHCH2OH (3) Clemmensen 还原 (4)Wolff—Kishner—Huangminglong还原 应用示例： 甲醛 用以制酚醛 树脂和脲醛 树脂 8.2 醌 Quinones 8.2.1醌的结构和命名 Structures and Nomenclature of Quinones 具有 结构的环状不饱和 二酮。 = = = = 或 1,4－苯醌（对苯醌） 1,2－苯醌（邻苯醌） 1,4－萘醌（α－萘醌） 1,2－萘醌 1,4－benzoquinone 1,2－benzoquinone 1,4－naphthaquinone 1,2-naphthaquinone m.p. 116℃ m.p. 60~70℃ m.p. 128℃ m.p. 146℃ 金黄色晶体 红色晶体 黄色晶体 橙黄色晶体 2,6－萘醌 9,10－蒽醌 9,10－菲醌 2,6－naphthaquinone 9,10－anthraquinone 9,10-phenanthraquinone m.p. 130~135℃ m.p. 286℃ m.p. 205℃ 黄红色晶体 淡黄色晶体 橙红色晶体 ? ◎ 对醌大多是黄色，邻醌大多是红色 或橙色。醌型结构是生色团。 8.2.2 醌的化学性质 Chemical Properties of Quinones 含-C=C-，可发生亲电加成反应； 含-C=O，可发生亲核加成反应； 有共轭体系，还可发生1，4-或1，6-加成. (1)加成反应。 羰基上的加成 对苯醌单肟 对苯醌双肟 1,4-加成 2－氯－1，4－苯二酚 个别化合物 甲醛 又名蚁醛，无色有刺激性的气体,溶于水。 福尔马林就是37%-40%的甲醛水溶液。甲醛易发生聚合。可用于消毒、防腐及标本保存等方面. 在滴定分析中,常用到甲醛法！ * 醛酮醌 8 醛、酮、醌 ?Aldehyde, Ketone, Quinone（4学时） * 本章学习要求 掌握醛、酮的分类、命名、结构和化学 性质，特别是醛、酮的亲核加成反应、 α－氢的反应、氧化及还原反应，并注意 醛、酮化学反应的异同点；了解醌的分类、 命名和化学性质。 * 引言 醛、酮、醌是烃的含氧衍生物。由于都 含有-C=O ，故统称为羰基化合物。 醛的通式： 酮的通式：R-C=O -C=O为醛、酮、醌的官能团。 R-C=0 H R 系统命名法与醇相似，注意选择含有羰基在内的最长碳链为主链。从靠近羰基一端开始编号，称为“某”醛或酮。醛基总是在链端，不必用数字标明其位次；酮基在链中，应标明位次。 8.1.1醛和酮的分类和命名 Classification and Nomenclature of Aldehydes and Ketones 8.1 醛和酮 Aldehydes and Ketone 6 5 4 3 2 1 2，5-二甲基-3-乙基己醛 3-苯基丙烯醛*** 4—乙基-3，5-二羰基己醛*** E—4-甲基-5-溴-4-