有机化学 四章 芳香烃.pptVIP

4.5 稠环芳烃 Fused-Ring Aromatic Hydrocarbons α–萘胺 1,5– 二硝基萘 9–溴 菲 萘 的性质 1、取代反应 2、氧化反应 400~500℃，空气 + * 其它稠环芳烃 芘 3,4–苯并芘 返回本章首页 下一页 上一页 8-硝基萘酚 10-硝基-9 -蒽酚 6-甲基-5-羟基- 2-萘甲酸 ◎萘、蒽、菲各自在什么位置最易发生取代反应？ 萘——α 位（） 蒽——γ 位（9.10） 菲——γ 位（9.10） ◎苯、萘、菲、蒽的芳香性顺序如何？ 命名** * * * 4 芳香烃 ? Aromatic Hydrocarbon 本章学习要求 掌握单环芳香烃的结构和命名，苯及其同系物的化学性质，特别是亲电取代反应、氧化反应、苯环亲电取代的定位规律及应用. 了解稠环芳烃的结构和性质，非苯芳烃及休克尔规则。 * 芳香烃 苯系芳烃 非苯芳烃 单环芳烃 多环芳烃 联苯烃 多苯代脂烃 稠环芳烃 返回本章首页 下一页 上一页 4.1芳香烃的分类 Classification of Aromatic Hydrocarbons 4.2 单环芳烃的结构和命名 Structures and Nomenclature of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons 3－乙基甲苯 间－乙基甲苯 2－甲基－4－苯基己烷 对－硝基甲苯　　　　　 4－羟基－2,6－二溴苯甲酸 CH3 2-硝基－4－氯苯酚　 　3－甲基－5－氨基苯磺酸 3－硝基－4－羟基苯磺酸 2－硝基－4－氯苯酚 4-Hydroxy-3-nitro-benzenesulfonic acid 4-Chloro-2-nitro-phenol 介绍纲址：www.chem.qmw.ac.uk/iupac (浏览) ★ 苯的结构 苯分子结构的现代观点 环状大π鍵 苯的共振结构式： 4.3单环芳烃的性质 Properties of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons ★ 化学性质 易于取代难于加成 1、取代反应 傅克反应*** 返回本章首页 下一页 上一页 傅克反应*** 烷基化反应： CH3CHCH3 ﹥ CH3CH2CH2 因重排 + + 异构化产物*** 当苯环上连有吸电子基或碱性基团时，不能发生。 芳香烃亲电取代反应的机理： 反应的能量变化曲线: 返回本章首页 下一页 上一页 上面二个反应式有何异同点？反应机制有何区别？ 2、氧化反应 3、加成反应 NO! 4.4苯环上取代基的定位规律 Locating Regularity of Substituent on Benzene ● 二类定位基： 第一类定位基：邻、对位为主 X= –O- 、–N(CH3)2 、–NH2 、–OH 、–OCH3 、–NHCOCH3 、 –CH3 、–X 等。 斥电子基！ 第二类定位基：间位为主 Y= –N+(CH3)3 、–NO2 、–CN 、–SO3H 、–CHO 、–COCH3 、 –COOH 、–COOCH3 、–CONH2 等。 吸电子基！ 示例： 定 位 规 律 的 理 论 解 释 二类定位基分属于二种情况： σ-络合物较稳定， 反应较快。 σ-络合物不稳定， 反应较慢 苯酚的　P－π 共轭效应 δ- δ- δ+ 硝基苯的共轭效应 δ- 二元取代苯的定位规则 二个取代基的定位效应一致时： 二个取代 基的定位效应不一致时，有二种情况： ① 二个取代基同类时， 由较強基决定。 ② 二个取代基不同类时，由第一类基决定。 * 定位规律的应用 预测反应的主要产物 选择适当的合成路线 *