高中化学 选修五 第三章 第四节 有机合成 课件 新人教版.pptVIP

5、酚的主要化学性质(写出化学方程式)： ?苯酚与NaOH溶液的反应(酸碱中和)： ?苯酚钠溶液中通入CO2气体： 15 C6H5OH+NaOH → C6H5ONa+H2O C6H5ONa+CO2+H2O → C6H5OH+NaHCO3 【预备知识回顾】 (较强酸 制取 较弱酸) 5、酚的主要化学性质(写出化学方程式)： 苯酚与FeCl3溶液反应，显特征的紫色 酚羟基可与羧酸反应生成酯，如：CH3COOC6H5 16 ?苯酚与溴水的反应(取代反应)： 【预备知识回顾】 【归纳总结及知识升华 】 思考： 1、至少列出三种引入C=C的方法： 2、至少列出三种引入卤素原子的方法： 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： 5、如何增加或减少碳链？ 17 【归纳总结及知识升华 】 思考： 1、至少列出三种引入C=C的方法： ?(1) 卤代烃消去 (2) 醇消去 (3) C≡C不完全加成等 18 【归纳总结及知识升华 】 思考： 2、至少列出三种引入卤素原子的方法： ?(1) 醇(或酚)和HX取代 (2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成 (3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等 19 【归纳总结及知识升华 】 思考： 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： ?(1) 烯烃和水加成 (2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解) (3) 醛(或酮)还原(和H2加成) (4) 酯水解 (5) 醛氧化(引入—COOH中的—OH)等 20 【归纳总结及知识升华 】 思考： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： ?醛基： (1) R—CH2OH氧化 (2) 乙炔和水加成 (3) RCH=CHR‘ 适度氧化 (4) RCHX2水解等 21 【归纳总结及知识升华 】 思考： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： ?羧基： (1) R—CHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR 适度氧化 (4) RCX3水解等 22 【归纳总结及知识升华 】 思考： 5、如何增加或减少碳链？ ?增加： ① 酯化反应 ② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤ C=C或C≡C和HCN加成等 23 【归纳总结及知识升华 】 思考： 5、如何增加或减少碳链？ ?减少： ① 水解反应：酯水解，糖类、 蛋白质(多肽)水解 ② 裂化和裂解反应； ③ 脱羧反应； ④ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等 24 第四节 有机合成 第三章 烃的含氧衍生物 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 3、有机合成的过程 4、有机合成的设计思路 5、关键： 设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 6、有机物的相互转化关系： 两碳有机物为例： CH3-CH3 CH3-CH2-Cl CH2=CH2 CH2Cl-CH2-Cl CH?CH CH2=CHCl [ CH-CH ] n H Cl CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3-COOH CH3COOC2H5 CH3COONa 7、碳骨架的构建和官能团的引入 。 (1).碳骨架构建: 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。 构建方法会以信息形式给出。 (2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入： 思考与交流 1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。 2、引入卤原子的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 (2)官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 3、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。 a.官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO b.官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br c.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2