有机化学 汪小兰.pptVIP

1 一、 有机化合物和有机化学 有机化合物（organic compound）： 根据来源分类 “生命力学说”——超自然的神秘力量——将无、有机物截然分开。 1824年，德国的魏勒： 结论：无机物，有机物可相互转化，都遵循一般的化学规律。 有机物主要含有C、H两种元素，有些含有O、N、X、S、P，个别的还含有金属元素，但CO、CO2、碳酸盐及金属氰化物等为无机物。 二、有机化合物的一般特点： 三、有机化合物的结构 2.杂化轨道理论 （2）碳原子的SP2杂化 （3）碳原子的SP杂化 四、共价键参数 4、键的极性与极化性 (3)键的极化性 五、共价键的断裂方式与有机反应类型： 六、有机化合物的分类和构造式的表示 （二）按碳架分类 （三）有机化合物构造式的表示 将下列缩写式转换为键线式 七、有机化学与医学的关系 * * 第一章 绪论 碳氢化合物及其衍生物。 有机化学： 是研究有机化合物的结构、性质、合 成、反应机理等的一门学科。 无机物（源于矿物体） 有机物（源于动植物—有生机之物） 从葡萄中分离出酒石酸； 从酸牛奶中分离出乳酸； 从金鸡树皮中分离出奎宁； 干馏木材得甲醇、丙酮、和醋酸… 1828年，蒸发氰酸铵又偶然得到尿素： 生命力学说受到了冲击。之后，1845年，德国的高尔柏合成了醋酸，1854年，德国的别泰罗合成了脂肪… 综上所述，有机化合物的概念是 1、多数可以燃烧；有机物 碳化 CO2 +H2O 2、熔点低（一般在300℃以下），易挥发； 3、水中溶解度很小； 4、反应速度慢，常伴有副反应，产物复杂。 燃烧 5、同分异构现象，如 和 燃烧 有机化合物中C原子的价 4 价 C与C或C与其他原子单键相连 C、C间双键相连 C、C间三键相连 C、C间首位相连成环 （共价键） 1. 共价键基本要点： 3）最大重叠原理，原子轨道重叠的愈多，形成的键愈稳定。 2）共价键有饱和性；元素原子的共价数等于该原子的未成对电子数； 1）成键的两个电子必须自旋方向相反； 原子轨道和电子云： Px轨道 Py轨道 Pz轨道 S轨道 (1) 碳原子的SP3杂化 碳原子在基态时的电子构型为： 2S 2Px 2Py 2Pz 激发 2S 2Px 2Py 2Pz 杂化 SP3 SP3杂化轨道 甲烷的分子模型 每个轨道由1/4S和3/4P轨道杂化组成，C原子位于正四面体的中心，4个SP3杂化轨道的方向都指向正四面体的顶点，轨道间的夹角为109°28′。 激发 杂化 2Pz 2Px 2Py 2Pz 2S 2S 2Px 2Py 2Pz SP2 SP2杂化轨道 乙烯的分子模型 每个SP2轨道由1/3S和2/3P轨道杂化组成，3个SP2轨道在同一平面，轨道间的夹角为120°。 激发 杂化 2Py 2Pz 2Px 2Py 2Pz 2S 2S 2Px 2Py 2Pz SP SP杂化轨道 乙炔的分子模型 SP杂化轨道由1/2S和1/2P轨道杂化组成，2个SP轨道间的夹角为180°，余下的两个相互垂直的P轨道又都与呈直线的杂化轨道垂直。 1、键长（bond lenghth） 成键原子核之间的平均距离，键长的单位pm表示。 2、键角（bond angle） 是指两个共价键之间的夹角。 3、键能（bond energy） 把1mol双原子分子AB（气态）的共价键断裂成A、B两原子（气态）时所需的能量称为A-B键的离解能，也就是它的键能。在多原子分子中，即使相同的键，其离解能也不同，其键能指的是各 个键离解能的平均值，例如： 离解能（KJ/mol） 键能=（435.4+443.8+443.8+339.1）/4=415.5 (KJ/mol) 键能是衡量共价键强度的一个重要差数，键能越大，键越牢固。 435.4 443.8 339.1 443.8 （1）键的极性 非极性键 极性键 （2）分子的极性 无极性 有极性 组成共价键两原子电负性差值越大键的极性越大 共价键在外电场的作用下，键的极性发生变化称键的极性。键的极性用极化度来度量，它表示成键电子被成键原子核约束的相对程度。极化性与成键原子的体积、电负性和键的种类有关外，与外电场的强度也有关系。如： 键的极性 C-F＞C-Cl＞C-Br＞C-I 键的极化性 C-F＜C-Cl＜C-Br＜C-I 注意：极性是分子内在的性质，而极化性是在外电场作用下产生的暂时现象。 1）共价键的均裂 自由基（或游离基），是电中性的。 自由基反应：通过共价键的均裂进行的反应。 2）共价键的异裂 离子型反应：通过共价键的异裂进行的反应。 异裂的特点：生成有机离子。共价键