cuso4·5h2onaasc或cutc催化氨水酰胺芳香伯胺与卤苯的cn偶联反应研究word格式论文.docxVIP

16·，‘，‘、..2，14.，.，抗3··luhuu.-lt醉‘飞回- lk4·l出斗蝉商郑重声明本人的学位论文是在导师指导下独立撰写并完成的，学位论文没有到窃、抄袭、造假等违反学术道德、学术规范和侵权行为，否则，本人愿意承担由此而产生的法律责任和法律后果，特此郑重声明。学位论文作者(签名):泵好3心t生平f月日tlJl:-tiliit;d自i，IiI‘IUet之··油油潜商学位论文使用授权书本论文作者完全了解学校关于保存、使用学位论文的管理办法及规定，即学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅，接受社会监督。本人授权西北师范大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入学校有关数据库和收录到《中国博士学位论文全文数据库》进行信息服务，也可以来用影印、缩印或扫描等复制手段保存或汇编本学位论文。本论文提交口当年/口一年/口两年/口三年以后，同意，发布。若不选填则视为一年以后同意发布。注:必威体育官网网址学位论文，在解密后适用于本授权书。作者签名: 号导手导师签名:叫户户A叮/Il月PIPtf伴日西北师范大学研究生学位论文作者信息论文题目CuSO4·5H2O/NaAsc或CuTC催化氨水/酰胺/芳香伯胺与卤苯的C-N偶联反应研究姓名夏海东学号2011211354专业名称有机化学答辩日期2014年5月联系电_mailxhd198896@126.com通信地址(邮编)：西北师范大学化学化工学院（730070）备注：目录中文摘要IAbstractII2.1 引言192.2 结果与讨论192.2.1 反应条件探索192.2.2 反应机理252.2.3 实验小结252.3 实验部分252.3.1 仪器与试剂252.3.2 典型实验263 CuSO4·5H2O/NaAsc 催化酰胺与碘苯的N-芳基化反应研究323.1 引言323.2 结果与讨论333.2.1 反应条件探索333.2.2 反应机理383.2.3 实验小结383.3 实验部分383.3.1 仪器与试剂393.3.2 典型实验394 无配体CuTC催化酰胺和芳香伯胺与碘苯的N-芳基化反应研究524.1 引言524.2 结果与讨论534.2.1 反应条件探索534.2.2 实验机理584.2.3 实验小结584.3 实验部分594.3.1 仪器与试剂594.3.2 典型实验59参考文献66附图（部分）81硕士期间发表的论文84致谢85中文摘要芳胺类化合物代表了一类重要的有机中间体，在药物、生物和材料等分子的合成中有着重要的作用。很多年以来，该类化合物的合成主要依赖于传统的Ullmann-Goldberg合成法和硝化还原法等。而C-N交叉偶联反应又是有机化学中一个重要的内容，其在化工和医药中都有着广泛的应用。寻找简捷高效的方法进行C-N偶联从而合成芳胺类化合物越来越受到化学家们的关注。本论文综述了铜催化C-N偶联合成芳胺类化合物的研究新进展，探索了三种制取芳胺类化合物的新方法。主要研究内容和结果如下:1. 用CuSO4·5H2O和一个廉价，无毒的NaAsc组成的均相催化体系有效的催化芳香卤化物和氨水发生氨基化反应，合成了一系列芳香伯胺。从而实现了将廉价易得的无机含氮原料氨水有效的转化为重要的有机中间体芳香伯胺。2. 用CuSO4·5H2O/NaAsc组成的均相催化体系有效的催化酰胺与碘苯发生N- 芳基化反应，制备了一系列传统方法难以合成的仲酰胺（例如N-苯基丙烯酰胺）。从而提供了一个有效的，绿色的合成仲酰胺的方法。此外，我们也探索用CuTC 催化N-芳基化活性较低的仲酰胺合成了一些叔酰胺。3. 用CuTC 催化伯酰胺、芳香伯胺和安替比林与碘苯发生C-N偶联反应，合成了一系列N-芳基化产物。此反应无需添加任何配体，使体系变得简单，易操作，而且产率得到明显改善。同时考察了物料比，反应时间，催化剂及其用量等多种因素对反应的影响。以上目标产物的结构经元素分析、1HNMR、13CNMR 和HRMS检测得到确认。关键词：铜盐；芳基卤化物；芳胺；C-N交叉偶联；均相催化IAbstractAmongnitrogen-containingcompounds,anilinesareimportantstructuralmotifs foundinnumerousnaturalproductswhichhadgreatinfluencesonthefieldsof pharmaceutical,biological,andmaterialsciences.However,thetraditional preparationofanilinesmainlydependedonUllmann-Goldbergcouplingreactionand nitrat