有机化学（陈洪超编）第二章 烷烃.pptVIP

烃(Hydrocarbon)：分子中只含有碳和氢两种元素的化合物，又称为碳氢化合物。 烃的分类： 碳碳σ键 2、重叠方式：“头碰头” 3、重叠程度：大 4、键的稳定性：大 5、键的旋转性：能“自由”旋转 2-1.2 烷烃的异构现象 同系物:具有相似的结构特征，组成相差一个或多个“CH2”原子团的一系列化合物。 称 “CH2” 为系差。 链状烷烃的通式为：CnH2n+2 2-1.2.2 烷烃的同分异构(isomerism)现象 有机化合物的分子式相同（即分子组成相同），但结构不同，因而性质也不相同，这种现象称为同分异构现象。 例如：分子式为C4H10的两个物质。 1. 构造异构（carbon-chain isomerism） 是指烷烃中碳原子的连接顺序和方式不同引起的异构现象(即碳链异构)。（C≥4） 例如：正丁烷 异丁烷 正戊烷 异戊烷 新戊烷 碳原子的分类：伯、仲、叔、季碳原子。 1°(伯)碳原子：连接一个碳原子 2°(仲)碳原子：连接两个碳原子 3°(叔)碳原子：连接三个碳原子 4°(季)碳原子：连接四个碳原子 2. 构象异构（conformation isomerism） （1）定义： 由于σ键旋转，引起分子中连接在碳原子上的原子或原子团(非键合原子)在空间产生许多不同的排列方式，这种异构现象称为构象异构。 （Ⅰ）对位交叉式——为优势构象。 2-2 烷烃的命名(nomenclature) 直链烷烃的命名：含10个以下原子的烷烃用天干（甲、乙、丙、丁等）十个字表示碳原子数；碳原子数高于10个的用中文数字表示。 支链烷烃的命名： 2、新(neo-) 2-2.2 系统命名法（IUPAC） 取代基中还带有支链时，须再行编号（从与主链相连的碳原子开始），命名时将支链及其编号（带撇号）等一起放在圆括弧内。 第三节 烷烃的化学性质 一、稳定性 二、卤代反应及反应机制 反应机理就是研究反应是如何发生、如何发展、如何结束的。 烷烃卤代反应的反应机理是游离基链锁反应（free radical chain reaction）。 ? 2-3 烷烃的化学性质 2-3.2 卤代反应（halogenation） Ⅰ、反应机理(reaction mechanism)： 烷烃卤代反应的反应机理是自由基链锁反应(free radical chain reaction)。 (1) 链引发（Chain-initiating step）： (2) 链增长（chain-propagating step）: 自由基反应示意图： 自由基 自由基是人体生命活动中多种生化反应的中间产物。人体正常呼吸、新陈代谢等功能都会产生氧化作用，体内的氧化物就会转化成极不稳定的物质自由基。自由基能够独立存在，含有一个或多个未成对电子，具有很强的氧化性。 正常情况下，人体内存在大量的抗氧化剂，如维生素C、维生素E、b－胡萝卜素、超氧化岐化酶SOD等，它们能清除过多的自由基，使人体内自由基的生成和清除处于动态平衡中。 但是当人处于疾病状态时，或在紧张、忧愁、激烈运动、吸烟、过度饮酒、不健康的饮食习惯等因素的影响下，或者由于紫外线照射、放射线照射、环境污染等因素作用时，都会引起自由基产生过量。若此时人体内的抗氧化物不足，无法清除过多的自由基，就会导致人体健康受损。 与自由基有关的疾病高达十几种！其中： 1）衰老：自由基引起结缔组织，大分子交联会阻碍膜物质扩散并损伤组织活力，胶原蛋白交联会使其失去弹性和膨胀性，皮肤则出现皱纹。2）肿瘤：自由基可以和细胞内许多重要生物分子作用，如核酸、蛋白质、脂类和糖类等，造成细胞结构和功能改变，由此引起和促进肿瘤发生和发展。3）皮肤病：太阳光或紫外线照射等环境因素使得自由基大量产生，使得皮肤出现雀斑、骚痒、干燥、粗糙或皮炎等皮肤问题和疾病。 1.掌握烷烃的系统命名、烷烃的结构特征及构象异构。能用Newman投影式来表示其构象。 2.掌握烷烃的主要化学性质(卤代)，理解卤代反应的机理。 Conclusion : 三种H的反应活性次序 3°H ＞ 2°H ＞ 1°H 2-2.1 普通命名法 简单烷烃用异(iso-)、新(neo-)来区别 1、异： (iso-butane) (iso-pentane) (iso-hexane) 思考题：能用异、新来命吗 1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合物的命名法，叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）作了几次修订，简称为IUPAC命名法。 我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系