第08章 对映异构第08章 对映异构.pptVIP

第八章 对映异构 第一节 偏光性与旋光性 二、比旋光度 第二节 分子的手性和对映异构 第三节 一个手性碳原子化合物的对映异构 二、手性碳原子的构型标记法 R、S标记法的规则 ① 按照次序规则，将手性碳原子上的四个原子或原子团按先后次序排列，较优的原子或原子团排在前面。 ② 将排在最后的原子或原子团放在离眼睛最远的位置，其余三个原子或原子团放在离眼睛最近的平面上。 ③按先后次序观察其余三个原子或原子团的排列走向，若为顺时针排列，叫做R-构型；若为逆时针排列，叫做S-构型 。 第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构 * * 碳架异构 官能团异构 位置异构 互变异构 构象异构 构型异构 构造异构 同分异构 立体异构 顺反异构 光学异构（对映异构） 第一节 偏光性与旋光性 第二节 分子的手性和对映异构 第三节 含一个手性碳原子化合物 的对映异构 第四节 含两个手性碳原子化合物 的对映异构 一、偏振光 光是一种电磁波，光振动的方向与它前进的方向垂直。普通光由不同波长的光组成，这些不同波长的光在无数个垂直于其传播路线的平面内振动。 当普通光通过一个由方解石制成的尼可尔（Nicol）棱镜时，只有振动方向和棱镜晶轴平行的光才能通过，所得到的光就只在一个平面上振动。这种只在某一平面上振动的光叫做平面偏振光，简称偏振光。 （a）普通光 普通光 尼可尔棱镜 偏振光 （b）偏振光的产生 旋光性:物质能使偏振光的振动平面发生旋转的性质。 具有旋光性的物质叫做旋光性物质，也称光学 活性物质。如乳酸、甘油醛、葡萄糖等。而水、乙 醇、乙酸等称非旋光性物质。 偏振光 旋光性物质 旋转后的偏振光 当偏振光通过某一旋光性物质时，其振动平面会向着某一方向旋转一定的角度，这一角度叫做旋光度，通常用“α”表示。 光源 起偏镜 偏振光 盛液管 旋转后的 检偏镜 通过检偏镜 偏振光 的偏振光 使偏振光振动平面按逆时针方向旋转的物质称左旋体，用“－” 表示；使偏振光振动平面按顺时针方向旋转的物质称右旋体，用“＋” 表示。 肌肉分解出来的乳酸是右旋体，称为右旋乳酸。可表示为：（+)-2-羟基丙酸。 比旋光度 通常规定溶液的浓度为1g·ml-1，旋光管的长度为1dm，在此条件下测得的旋光度称为比旋光度。 被测物质是纯液体，上式中可用该液体的密度替换其浓度来计算比旋光度。 在绝大多数情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。 所谓手性碳原子，是指饱和碳原子上连有四个不同的原子或原子团，常用“＊”号予以标注。例如： 含有一个手性碳原子的分子往往具有手性。含有多个手性碳原子的分子不一定都具有手性。 一、分子的手性和对映异构 左手 镜 右手 左手的镜像是右手 ——对映关系 左、右手对映而不能重合，这种性质称为——“手性”。 任何物体都有它的镜像。一个有机分子在镜子内也会出现相应的镜像。实物与镜像相应部位与镜面具有相等的距离。实物与镜像的关系叫对映关系。 二、对称因素 1、对称面 就是能将分子分成互为实物和镜像关系两部分的一个平面。 （a）2,2-二溴丙烷的对称面 （b）E-1-氯-