医用有机化学PPT第1章 绪论.pptVIP

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医用有机化学PPT第1章 绪论

(二)有机物构造式的表示方法 1、实线式 2、 Lewis电子式 3、键线式:将化合物中的碳原子及碳氢键省略不写,仅用短线表示碳碳键的式子。如丁烷: 取代反应 加成反应 消除反应 重排反应 聚合反应 按产物和反应物关系 按共价键的断裂方式 自由基反应 离子型反应 六、共价键的断裂与反应类型 协同反应 取代反应:分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所取代的反应。 加成反应:指两分子结合产生一个分子的反应。常发生在双键或叁键上. 消除反应:从分子中脱去一个小分子,形成不饱和结构的反应。 重排反应:分子中化学键键合次序发生改变而转变成其它异构体的反应。 发生均裂的反应条件是光照、辐射、加热或有过氧化物存在。 均裂的结果是产生了具有不成对电子的原子或原子团——自由基(free radical)。 有自由基参与的反应叫做自由基反应。 (一)共价键的均裂 (二)共价键的异裂 发生共价键异裂的反应,叫做离子型反应。反应条件通常有催化剂、极性试剂、极性溶剂存在。 异裂的结果产生了带正电荷或负电荷的离子。 碳正离子(carbonium ); 碳负离子(carbanion ) 亲电反应:亲电试剂进攻(负碳离子)而发生的反应。它又分为亲电取代反应(electrophilic substitution);芳环催化卤代;亲电加成反应(electrophilic addition)等。 亲电试剂(electrophilic reagent):能接受电子对的物质。如正离子或Lewis酸等。 亲核反应:由亲核试剂进攻(正碳离子)而发生的反应。它也分为亲核取代反应(nucleophilic substitution);亲核加成反应(nucleophilic addition)等。 亲核试剂(nucleophilic reagent):能给出电子对的物质。如负离子或Lewis碱等。 (三)、协同反应 指反应时分子中旧键的断裂和新键的形成是同时发生的,没有自由基或离子等活性中间体产生。 七、有机酸碱概念 1、勃朗斯德( Brφnsted )酸碱理论(质子理论) 酸:给出质子的物质; 碱:接受质子的物质。 酸碱反应:质子的传递 ⑴ 共轭碱和共轭酸: 强酸的共轭碱是弱碱,弱酸的共轭碱是强碱; 强碱的共轭酸是弱酸,弱碱的共轭酸是强酸。 ⑵ 酸和碱的概念是相对的。 例如: 乙醇与硫酸反应时为碱,与NaOH反应时为酸; ⑶ 化合物的酸性可用Ka或pKa表示; 化合物的碱性可用Kb或pKb表示。 关于质子酸碱理论的讨论 (三)有机酸碱概念 2、路易斯( Lewis )酸碱理论(电子对理论) Lewis酸:电子对的接受体; Lewis碱:电子对的给予体。 酸碱反应:实际上是形成配位键的过程。 (三)有机酸碱概念 Lewis酸: 是缺少电子不满足八隅体(氢是二隅体)的电子构型的正离子,或者含具有空轨道可接受电子对的原子,如: H+、R+、Cl+、Br+、BF3、AlCl3等, 在反应中总是进攻电子云密度较大的部位,所以是一种亲电试剂。 碳正离子属于Lewis酸,也是亲电试剂。 (三)有机酸碱概念 Lewis碱: 负离子,或者是具有未共用电子对的原子, 或者是富电子的π键,如: I-、OH-、CN-、R-、H2O、NH3、ROH 烯烃和芳烃等, 在反应中往往寻求质子或进攻一个正电中心, 是亲核试剂。 碳负离子属于Lewis碱,也是亲核试剂。 (三)有机酸碱概念 酸碱反应是酸从碱分子中接受一对电子形成配位键,得到一个配合物。 有机化学中,亲电试剂都能看作是Lewis 酸,亲核试剂都是Lewis碱。 大部分有机反应都可以看作是电子给予体和电子接受体的结合,Lewis酸碱理论在有机化学中应用极为广泛,是学习有机化合物和有机反应的基础。 八、确定有机物结构的步骤与方法 一、分离提纯 方法:蒸馏、重结晶、升华、色谱法等。 二、元素分析 三、确定实验式和分子式 实验式是最简单的化学式,表示组成化合物的元素种类和各元素间原子的最小个数比。 实验式仅仅表示分子中各元素间原子个数的比例,不能代表化合物的分子式。 分子式和实验式和是倍数的关系。只有测定分子质量后,方能确定化合物的分子式。 四、结构式的测定 四谱联用 红外光谱(infrared spectra ,简称IR):确定官能团 紫外光谱(ultraviolet spectra ,简称UV):揭示有无共轭体系 核磁共振(nuclear magnetic resonance,NM

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