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[自然科学]南开大学有机化学课件王积涛版 32
第十章 取代酸 第一节 羟基酸 羟基酸是分子中既含有羟基又含有羧基的双 官能团化合物。 一、羟基酸的分类和命名 根据羟基酸中羟基所连接的烃基 不同,羟基酸分为醇酸和酚酸两类。 醇酸是指脂肪羧酸烃基上的氢原子 被羟基取代的衍生物。酚酸是指芳 香族羧酸芳环上的氢原子被羟基取 代的衍生物。 羟基酸的命名是以羧酸为母体,羟 基作为取代基。用阿拉伯数字或希腊 字母表示羟基的位置。由于许多羟基 酸来自自然界,故常根据其来源而采 用俗名。例如: CH3 CH COOH HO-CH -CH -COOH 2 2 OH β-羟基丙酸 α-羟基丙酸 β-羟基丙酸 α-羟基丙酸 (或3-羟基丙酸) (或2-羟基丙酸) (或3-羟基丙酸) (或2-羟基丙酸) (乳酸) (乳酸) HO CH COOH HO CH COOH CH2 COOH HO CH COOH 羟基丁二 2, 3-二羟基丁 羟基丁二 2, 3-二羟基丁 酸(苹果酸) 二酸(酒石酸) 酸(苹果酸) 二酸(酒石酸) COOH COOH CH2 COOH OH HO C COOH CH2 COOH HO OH OH 2-羟基-1,2,3- 2-羟基- 邻-羟基 3, 4, 5一三 邻-羟基 3, 4, 5一三 丙烷三羧酸 丙烷三羧酸 苯甲酸 苯甲酸 羟基苯甲酸 羟基苯甲酸 (柠檬酸) (柠檬酸) (水杨酸) (没食子酸) (水杨酸) (没食子酸) 二、羟基酸的化学性质 羟基酸分子中含有羟基和羧基, 具有羟基和羧基的一般性质。由 于羟基和羧基间相互影响,又具 有一些特殊性质。这些性质又因 羟基和羧基的相对位置不同而表 现出差异。
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