[理学]黄酮类化合物.pptVIP

学习要求 1、掌握黄酮类化合物的定义、结构特征与分类； 2、掌握黄酮类化合物的理化性质及提取分离方法 3、了解黄酮类化合的生物活性及其制剂。 4、熟悉黄酮类化合物的结构鉴定方法。 重点：黄酮类化合物的结构与分类、理化性质及提取分离方法。 难点：黄酮类化合物结构研究方法。 黄酮类化合物是在植物中分布非常广泛的一类天然产物。此类化合物多为黄色，且具有酮式羰基，故称黄酮类化合物。大多与糖结合成苷，称为黄酮苷类；有的以游离形式存在，即未与糖结合，称为游离黄酮或黄酮苷元，同一植物中可能同时存在游离黄酮及其苷。 一、基本结构和分类 （一）基本结构 1952年以前，黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。 色原酮 2-苯基色原酮（黄酮） 现在的黄酮类化合物则泛指两个苯环（A与B环）通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物。 C6-C3-C6 　黄酮类化合物的苷元的结构类型根据三碳链氧化程度、B环（苯基）连接位置（2-位或3-位）以及三碳链是否构成环状分为下列类型： 　　黄酮和黄酮醇类 　　二氢黄酮和二氢黄酮醇类 　　异黄酮和二氢异黄酮类 　　查耳酮和二氢查耳酮类 　　花色素 　　黄烷醇类 　　橙酮类 　　其他黄酮类 结构特点：C环为γ－吡喃酮结构，B环与C2位相连，黄酮醇C3位有羟基取代。 【专利方剂】六味黄酮茶：是以饮茶的方式饮用中草药，该茶由 “金银花、银杏叶、决明子、槐米、山楂、菊花” 六种国家卫生部规定的药食同源的中草药组方而成主要含有人体自身不能合成的植物黄酮类化合物。将原材料精选、炮制、加工成袋泡茶，所以叫“六味黄酮茶”。它不是通常的茶叶，不含茶叶成分，它是以喝茶的方式饮用的中草药。 　　槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。槲皮素片用于治疗支气管炎。此外还有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用。 　　芦丁(rutin)是槲皮素的３－O芸香糖苷。用于治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压的辅助治疗剂。 　　 豆科植物槐米（槐的花蕾 ）中含有芦丁和槲皮素。 柚皮素（Naringenin）：来源于芸香科植物柚(Citrus paradisi Macfadyen)的果实；属二氢黄酮类化合物 。柚皮素是柚皮甙的甙元，具有抗菌、抗炎、抗癌、解痉和利胆作用。 3．查尔酮类（chalcones） 　　二氢黄酮的吡喃酮环芳香性低，在碱的作用下易开环生成6’-羟基查耳酮，由无色转为深黄色，后者经酸化又能转化为原来的二氢黄酮。 红花所含的色素红花苷是第一个发现的查耳酮类植物成分。 红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。 菊科植物 红花 二氢查耳酮类 二氢查耳酮为查耳酮α-β双键氢化而成。 　 结构特点：B环连接在C3位上，为3－苯基色原酮，与黄酮相比其B环位置连接不同。二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3双键被还原成单键的一类化合物。 异黄酮类 (isoflavones) 　　　葛根是中华人民共和国的民族植物，早在尧、舜、禹时期，人们就已经开始利用葛藤制麻织布。葛根为豆科植物野葛 Pueraria lobata （Willd．）ohwi 的根。植株为藤本，长约达10m，全株被黄褐色长硬毛。 二氢异黄酮类 5．花色素类(anthocyanidins) 花色素在植物中多以苷的形式存在。花色素是使植物的花、果、叶、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的色素，如矢车菊苷元、飞燕草苷元和天竺葵苷元以及它们所组成的苷最为常见。 根据C环上的3，4位存在羟基的情况分为黄烷-3-醇和黄烷-3，4-二醇。 黄烷-3-醇(flavan-3-ols) ，又称儿茶素类 主要存在于含鞣质的木本植物中。如儿茶素为中药儿茶中的主要成分，有四个光学异构体，但在植物中主要有异构体两个，儿茶素和表儿茶素。 黄烷-3，4-二醇(flavan-3,4-diols)类,又称为无色花色素类， 7 橙酮类（噢哢类） 结构特点为C环为含氧五元环。母核碳原子的编号也与其他黄酮类不同。 8．双黄酮类 由二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物，多分布于裸子植物中。银杏中含有多种双黄酮，如银杏素。 9．苯骈色原酮 (xanthanes) 小结：各类黄酮类化合物的特点和区别 三、黄酮类化合物的生物活性 1. 对心血管系统