2017化学一轮规范特训：选5-5 有机合成与推断 含解析.docVIP

板块四 限时·规范·特训 　　时间：45分钟　满分：100分 1．[2016·金版原创](16分)某课题组拟采用苯酚和化合物B为主要物质合成有机中间体M(C16H14O4) 已知：Ⅰ.R—COOHR—CHO Ⅱ.经红外光谱检测研究确认，有机物M含有2个“C—O—C”结构。且1 mol M与足量的银氨溶液反应能生成4 mol Ag。 (1)利用乙醇制备乙烯的过程中，浓H2SO4的作用是____________________________________________________________________________________________。 (2)①有机物B中含有的官能团名称是____________________ ____________________________________________________。 ②有机物B在X溶液作用下可生成乙二醇，则X为______________(填化学式)。 (3)有机物C分子苯环上有两个对位的取代基，写出有机物C的结构简式______________。 (4)①有机物D中不能发生的反应类型是________(选填序号，下同)。 a．取代反应 b．消去反应 c．加成反应 d．氧化反应 ②有机物Y与D互为同分异构体，写出符合下列条件的Y的结构简式________。 ⅰ.含有苯环，苯环上的一卤代物有3种同分异构体 ⅱ.能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀 ⅲ. 1 mol Y最多能与2 mol NaOH溶液反应 (5)下列关于有机物M的说法正确的是________。 a．能发生还原反应 b．M是高分子化合物 c．能使酸性KMnO4溶液褪色 d．可与FeCl3溶液发生显色反应 e．能与浓溴水发生化学反应，生成白色沉淀 (6)写出由有机物B与有机物D合成M的化学方程式__________________________。 答案　(1)催化剂、脱水剂 解析　(1)乙醇发生消去反应生成乙烯，浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂。 (2)①乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成有机物B，则B中含有的官能团名称是溴原子。②卤代烃发生水解反应生成醇，因此有机物B在X溶液作用下可生成乙二醇，则X为NaOH溶液。 (3)有机物C分子苯环上有两个对位的取代基，则根据C的分子式C7H6O3和已知信息Ⅰ可知C分子中的官能团是酚羟基和羧基，因此有机物C的结构简式为 (4)①根据已知信息Ⅰ可知C转化为D，则D的结构简式为，即分子中含有羟基和醛基，所以有机物D能发生取代反应、加成反应、氧化反应，而不能发生的反应类型是消去反应，答案选b。②ⅰ.含有苯环，苯环上的一卤代物有3种同分异构体；ⅱ.能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，说明含有醛基；ⅲ.1 mol Y最多能与2 mol NaOH溶液反应，这说明还含有甲酸形成的酯基，因此符合条件的结构简式为 2．[2015·安徽高考](17分)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的合成路线(部分试剂和反应条件省略)： (1)A的名称是________；试剂Y为________。 (2)B→C的反应类型是________；B中官能团的名称是________，D中官能团的名称是_________________________ ______________________________________________。 (3)E→F的化学方程式是____________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________。 (4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘()的一元取代物；②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：____________________________ ____________________________________________。 (5)下列说法正确的是________。 a．B的酸性比苯酚强 b．D不能发生还原反应 c．E含有3种不同化学环境的氢 d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃 答案　(1)甲苯　酸性KMnO4溶液 (2)取代反应　羧基　羰基 解析　(1)结合A的分子式，由B的结构简式逆推得A是甲苯，试剂Y是酸性高锰酸钾溶液。 (2)由B、C的结构简式可知，B分子羧基中的羟基被PBr3中的Br原子取代，B→C的反应类型为取代反应。B中的官能团为羧基，D中的官能团为羰基。