一种新型氧氮杂大环化合物的光合成.pdfVIP

2013年第21卷 合 成 化 学 Vo1．21，2013 第5期，558～560 ChineseJournal ofSyntheticChemistry No．5，558—560 陕递论文 · 一 种新型氧氮杂大环化合物的光合成 王卫东 ，史正春 ，下茂微朗 (1．吉林化工学院化学与材料工程学院，吉林 吉林 132022； 2．沈阳化工研究院测试评估中心，辽宁沈阳 110071；3．鹿儿岛大学 工学部 日本 Jl!IJL,t~ 89o-oo65) 摘要：以乙腈为溶剂，二苯甲酮为光敏化剂，6，6一二甲基-4，4-(三亚甲二氧基)．--2．吡喃酮与Ⅳ， ．亚甲基双 丙烯酰胺经光二重[2+2]环加成反应，位置选择性地合成了一种新型氧氮杂大环化合物，其结构经 HNMR， CNMR，FT-IR和HR-MS表征。最佳光反应条件为：l3．2mmol，n(i)：n(--苯甲酮)=l，0：1．5，于300W 光照 18h，收率37％。 关 键 词：6，6-二甲基-4，4一(三亚甲二氧基)-Z．-2-吡喃酮；N，N-亚甲基双丙烯酰胺；大环化合物 ；[2+2] 光环加成；光合成 中图分类号：O644．1 文献标识码 ：A 文章编号：1005．1511(2013)05-0558-03 PhotosynthesisofaNovelOxa—azaMacrocyclicCompound WANGWei．dong ， SHIZheng-chun2 SHIMOTetsuro ， (1．CollegeofChemicalandMaterialsEngineering，JilinInstituteofChemicalTechnology，Jilin132022，China； 2．TestingandEvaluationCenter，ShenyangResearchInstituteofChemical Industry，Shenynag110071，China； 3．FacultyofEngineedng，KagoshimaUniversity，Kagoshima890-0065，Japna) Abstract：A noveloxa--azamacrocycliccompoundinyieldof20％ wassite-·selectivelysynthesizedby double[2+2]photocycloadditionreactionof6，6-dimehtyl-4，4一(trimethylenedioxy)一di-2一pyrone wiht N，N-mehtylenebisacrylamideusingbenzophenoneashtephotosensitizerin acetonitrile．The structure wascharacterizedby HNMR， CNMR，FT-IRandHR．MS．Optimumphotoreactioncon— ditionsat300W for18hwereasfollows：1was3．2mmol，n(1)：n(bemophenone)=1．0：1．5， yieldwas37％ ． Keywords：6，6-dimethyl-4，4一(trimethylenedioxy)一di-2一pyrone；N，N-mehtylenebisacrylamide； macrocycliccompound；[2+2]ph0t0cycloadditi0n；photsynhtesis 大环化合物一般均具有各种生物活性，特别是 本文以乙腈为溶剂 ，二苯甲酮为光敏化剂，6， 抗肿瘤活性 ¨工J。近年来，大环化学得到了迅速地 6一二甲基4，4一(三亚甲二氧基)一二-2一吡喃酮(1) 发展，合