2018年高中化学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第1节 有机化学反应类型学案 鲁科版选修5.docVIP

第1节　有机化学反应类型 不饱和键两端的原子　烯烃　炔烃　苯及苯的同系物　某些原子或原子团　脱去小分子物质　双键或叁键　卤代　醇氧原子　氢原子　氢原子　氧原子　烷烃　烯烃　NaOH水溶液　NaOH的醇溶液 1．加成反应 (1)定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。 例如：乙烯与溴的CCl4溶液反应： 发生加成反应的结构特点 加成反应要求有机物分子中必须含有不饱和键，如等。 (2)加成反应的规律 双键或叁键两端带部分正电荷的原子与试剂中带部分负电荷的原子或原子团结合；双键或叁键两端带部分负电荷的原子与试剂中带部分正电荷的原子或原子团结合，生成反应产物。 ①一般规律： ②参与加成反应的某些试剂反应部位化学键的电荷分布： 例如： 乙醛分子中碳氧双键的碳原子上带有部分正电荷，氧原子上带有部分负电荷，因此与HCN的反应中，—CN加在带有部分正电荷的碳原子上，—H加在带有部分负电荷的氧原子上。 化学键的电荷分布规律 化学键的电荷分布与元素的电负性即元素原子吸引电子能力相关。一般来说，在元素周期表右上方的元素电负性大。常见的共价键的电荷分布： (3)加成反应的应用 加成反应是有机化学中非常重要的一类反应，在有机合成中有着广泛应用。如：工业上利用乙烯与水的加成反应制备乙醇： CH2===CH2＋H2OC2H5OH 【例1】 完成下列化学方程式： ① ②CH3—CH===CH2＋H—OH 解析：根据加成反应的规律和加成试剂的电荷分布来书写化学方程式。如： ①中，带正电荷的H原子应该加到丙烯中带负电荷的1号碳原子上，带负电荷的Cl原子应该加到2号碳原子上。 答案：① ②CH3—CH===CH2＋H—OH 烯烃的加成规律(以丙烯为例) — === 在上述丙烯与氯化氢、水的加成反应中，由于丙烯分子中甲基的推电子作用，使得2号碳上带部分正电荷，1号碳带部分负电荷。因此，①与氯化氢加成时带正电荷的氢原子加在带部分负电荷的1号碳上，而氯原子加在2号碳上；②与水加成时，氢原子加在1号碳上，羟基加在2号碳上。烯烃的加成规律可记作是氢原子加在氢多的碳原子上。 2．取代反应 (1)定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。 ①如乙醇和溴化氢发生的取代反应： CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O ②取代反应的特点：反应物为两种，生成物也为两种；有机物分子中的原子或原子团“有上有下”。 (2)取代反应的规律 取代试剂中带负电的原子团替代有机化合物中带负电的基团，带正电的原子团替代有机化合物中带正电的基团。 ①一般规律： ②某些试剂进行取代反应时断键的位置 与醇发生取代反应时： 与卤代烃发生取代反应时： 与苯发生取代反应时： 例如：乙醇和氢溴酸的取代反应中，带部分负电荷的溴原子代替了醇分子中带部分负电荷的羟基，生成卤代烃和水。 (3)常见的取代反应 ①烷烃、芳香烃的取代：主要是烃分子中的氢原子被其他的原子或原子团取代。 例如：CH3—CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl ②醇、卤代烃的取代反应 ③烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子即(αC)上的碳氢键容易断裂，发生取代反应。 CH3—CH===CH2＋Cl2Cl—CH2—CH===CH2＋HCl 丙烯与卤素单质反应应注意的问题 丙烯和卤素单质的反应要特别注意反应条件和断键的部位，通常情况下是断掉双键加成，但是在高温加热条件下发生的是αH取代。 (4)取代反应的应用 取代反应在有机合成中具有重要的作用，如卤代烃的取代反应可以制备用途广泛的胺、腈等物质。 CH3CH2Cl＋NH3―→＋HCl CH3CH2Br＋NaCN―→＋NaBr 【例2】 根据反应机理，写出实现下列取代反应的方程式： ①CH3—CH(OH)—CH2＋H—Cl―→ ②CH3CH2—Br＋NaOH ③CH3—CHCl—CH3＋NaOH 解析：根据取代反应的规律来书写化学方程式。如： ②CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 带负电荷的Br原子被—OH代替，生成醇，同时生成NaBr。 答案：①＋H—Cl―→＋H2O ②CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr ③＋NaOH＋NaCl 3．消去反应 (1)定义：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中含有双键或叁键的化合物的反应。 ①如：乙醇和浓硫酸混合加热到170 ℃发生的反应： CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ②消去反应的特点：有机物脱去小分子，生成不饱和键；一种反应物生成两种产物。 (2)常见的消去反应 ①醇类的消去反应 a．反应条件：浓硫酸、加热 b．能发生消去反应的前