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第 29卷第 3期 孝感学院学报 V0L_29 N0．3 2009年 5月 JOURNAL OF XIAOGAN UNIVERSITY MAY．2009 一 种新的壳寡糖接枝松油烯衍生物的制备 吴长周，曾林涛，颜永斌，覃彩芹 (孝感学院天然多糖研究室，湖北 孝感 432000) 摘 要 ：松节油的异构化产物 a一松油烯与马来酸酐发生双烯加成反应，所得产物与壳低聚糖进行 N一酰化 反应 ，合成 了一种新的壳聚糖衍生物，并用 IR、UV、”C—NMR等光谱对产物进行表征。 关键词 ：壳寡糖； 松油烯；马来酸酐 中图分类号：0636．11 文献标识码 ：A 文章编号：1671—2544(2009)03--0049—03 壳聚糖是一种无毒、可生物降解 的天然多糖， TMS作内标)。 它具有优 良的生物相容性 ，目前在食 品、化妆品、 环保 、医药、生物 医用材料等方面有广泛 的用 途口 ]。壳寡糖分子量小 ，水溶性好，易被生物体 吸收 ，具有抗肿瘤和免疫调节作用 ]。它还容易 进行化学修饰和化学改性。松节油是一种价廉 、 丰富的天然可再生资源，其组成复杂 ，主要成分为 a一蒎烯 ，同时含有少量 a一松油烯 。a一松油烯因具 0t蝈CH~0H0t 有环内共轭双键 ，能和亲双烯体发生 Diels—Alder 反应生成单烯萜[4]，产物具有双环结构和环 内双 键。这类化合物在很多方面具有一定 的生物活 性 ，如抗肿瘤 、抗菌消炎、杀虫等功效 ]。 本文报道 a一松油烯和马来酸酐的双烯合成产 图 1 COS--TMA合成路线示意圈 物(TMA)进一步与壳寡糖进行N一酰化反应，生 1．2 壳寡糖衍生物的合成 成壳寡糖羧酸衍生物 (C0S—TMA)。图 1是壳寡 1．2一 松节油的异构化 糖羧酸衍生物 COS—TMA的合成路线示意图。 50mL松节油加入装有冷凝管和温度计的三 颈烧瓶中，向其中加入27．5mL的4O％H SO 溶 1 实验部分 液 ，于 98℃油浴下搅拌反应 10h，冷却后分液。 1．1 材料和仪器 油层用 25wt NaOH 中和后，水洗至 中性，1O 壳寡糖 C0S(分子量为 2300，脱 乙酰度为 mmHg下减压蒸馏得到松油烯混合物…。 90 )为本实验室 自制[6]，其他试剂均为分析纯。 1．2．2 萜烯马来酐的合成 wFZ9oO—D4紫外一可见分光光度计；NicoletIm— 按马来酸酐与 a一松油烯的摩尔比为 1：1，取 pact380红外光谱仪，KBr压片；300MHzVarian 计量马来酸酐于装有冷凝管(带干燥管)和滴液漏 MercuryVx300型核磁共振仪 (D2O作溶剂 ， 斗的三颈烧瓶 ，搅拌下缓慢升温使其溶解。控制 收稿 日期 ：2009一O3—25 基金项 目：湖北省 自然科学基金资助项 目(2006ABB039) 作者简介：吴长周 (1983～ )，男，湖北孝感人 ，孝感学院化学与材料科学学院 2006届本科毕业生。 通讯作者 ：覃彩芹(1965一 )，男，湖北赤壁人 ，孝感学院化学与材料科学学院教授 ，博士。 吴长周 ，曾林涛，颜永斌，覃彩芹 温度在 65～70℃，用滴液漏斗缓慢滴加上述松油 不含壳寡糖的副产物以及没有反应的萜烯马来酐 烯混合物，滴完后继续反应 6h。减压蒸馏分离出 等。制得的产物COS—TMA需要检测是否萜被接 低沸点馏分，剩余物为TMA，产品为淡黄色粘稠 枝到壳寡糖分子上 。 液体[7]。 2．2 核磁 C—NMR谱分析 1．2．3 壳低聚糖的N一酰化反应