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有机氟化合物的合成-经典化学合成反应标准操作
经典化学合成反应标准操作 有机氟化合物的合成 编者： 谢军 药明康德新药开发有限公司化学合成部 经典合成反应标准操作— 有机氟化合物的合成 药明康德新药开发有限公司 目 录 1． 前言………………………………… ……………………………2 2 ． 通过不饱和 C-C 键的加成合成氟化合物 ……………………………4 3 ． 通过重氮盐合成氟化合物…… ………………………………7 3.1 Balz-Schiemann 反应………………………………………………………7 3.2 从α-氨基酸合成α-氟代羧酸……………………………………………10 4 ． 亲核氟代……………………………………………………………12 4.1 ．环氧开环合成氟化合物……………………………………………………12 4.2 ．氧被氟取代合成氟化合物…………………………………………………13 4.3. 硫被氟取代合成氟化合物 …………………………………………………20 4.4 ．磺酸酯被氟取代合成氟化合物……………………………………………22 5 ． 亲电氟代……………………………………………………………24 5.1 芳环的亲电氟代……………………………………………………………25 5.2 通过烯醇，烯醇醚，烯醇酯及烯胺合成α-氟代羰基化合物……………27 5.3 有机金属化合物的氟代……………………………………………………29 5.4 不对称亲电氟代……………………………………………………………31 6 ． 三氟甲基的引入（Trifluoromethylation ）…………………………34 6.1 自由基三氟甲基化…………………………………………………………34 6.2 亲电三氟甲基化……………………………………………………………35 6.3 亲核三氟甲基化……………………………………………………………36 参考文献……………………………………………………………………………………41 药明康德内部必威体育官网网址资料 1 经典合成反应标准操作— 有机氟化合物的合成 药明康德新药开发有限公司 1．前言 1771 年 Scheele 第一次报导了氟化氢，1836 年 Dumas 和 Peligot 报导了第一个有 机氟化合物：一氟甲烷的合成，而元素氟的制备则在 50 年后，1886 年 Henri Moissan 分 离到了氟气。 Table 1 H，F，Cl 的比较 H F Cl 1 2 5 2 5 0 电子排布 1s 2s 2p 3s 3p 3d 电负性 2.1 4.0 3.0 电离能(kcal/mol) 315 403 300 键能 C-X (kcal/mol) 99 111 78 键长 C-X (Å) 1.09 1.32 1.77 氟原子半径小，是电负性最强的元
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