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有机化学（上）课程总结 第一章 绪论 • 基本概念： 共价键的基本属性：键长，键角，键能，键的极化性 键长：形成共价键的两个原子核之间的距离 键角：两价以上的原子在与至少两个原子成键时， 键与键之间的夹角 键能：由原子形成共价键所放出的能量 键的极化性：共价键在外电场作用下，键的极性发 生变化 非极性共价键：两相同原子组成 H-H, Cl-Cl, ... 键极性 极性共价键：两个不同原子组成 H-Cl, CH -Cl, ... 3 • 基本概念： 键的极性在共价键链上的传递：诱导效应 诱导效应：由极性键的诱导作用而产生的沿其价键 链传递的电子对偏移效应，也称 Ι 效应 比氢电负性大的原子或基团吸电子基 （- Ι 效应） 比氢电负性小的原子或基团给电子基 （+Ι 效应） 吸电子能力： • 基本概念： 反应中间体：碳正离子，碳负离子，碳自由基 碳正离子 ：sp2杂化，平面结构，有一个空的p轨道 碳负离子：sp3杂化，四面体结构 碳自由基：sp2杂化，平面结构，垂直平面的p轨道 含有未配对电子 试剂分类：亲电试剂，亲核试剂，自由基试剂 + + + 亲电试剂：H , Cl , Br , SO , BF ，AlCl 等正离子 3 3 3 或缺电子物种 - - - - 亲核试剂： OH, NH ， CN, CH , H O, NH 等含有 2 3 2 3 孤对电子或者负离子的物种 第二章 命名  系统命名法：掌握三条规则：①官能团优先顺 序表 ②最低系列原则 ③顺序规则。  烃的命名是基础；掌握五类单官能团化合物的 命名；会混合官能团化合物的命名。 第二章 命名 • 五类单官能团化合物： ①只含有取代基－NO ，－NH ，－X ，－OR的； 2 2 ②官能团在链端的－CHO，－COOH，－CN， －SO H； 3 ③官能团在链中间的C=O； ④官能团在任何碳上的－OH，－NH ； 2 ⑤羧酸衍生物。 第三章 同分异构现象 • 基本概念：结构、构造、构型、构象、手性、分子 构型的表示与标记、分子构象的表示 • 构造异构：骨架异构 （碳链异构）、官能团位置异 构、官能团异构、互变异构。 • 几何 （顺反）异构：由于分子中存在一个平面 （π 键、分子环平面）产生的异构。 • 光学异构：分子中存在手性中心 （点）、手性轴 （线）、手性面产生的异构。 • 构象异构：原子或基绕 σ 键旋转或分子环的翻转 产生的异构体。 骨架异构（碳链异构） 构造异构 官能团位置异构 （原子间连 ） 同 相 式 子 分 （ 结顺序不同）