三氮唑羧酸乙酯类席夫碱的合成及结构表征.pdfVIP

④ 第18卷 第1期 广西师范大学学报(自然科学版) Ⅵ ．18 N0．1 20OO年3月 JOURNALOFGUANGXINORblALUNIVF．~ ITY M 2o0o 占 一 6』一 三氮唑羧酸乙酯类席夫碱的合成及结构表征 禹筱元 汪焱钢 (1．长抄铁道学院敬力系，{瓠南 长沙410075；2．华中师范大学化学景．胡北武搜43O盯79) 摘 要：利用氨基三氨唑羧酸乙鸶与取代芳香醛反应，合成了8种5．氨基．1．H-1，2．4氟唑．3．披酸乙酯类席 通过 m ~ ： 美 氨唑；席夫碱I厶成；表征三匍 乞 笋蔓， 罨Z曲筮 0 f皂7冢 孙垒， 苔 丢 分类号：0625．632 文献标识码．A 文章编号：100卜螂 {200o)01—∞5，—∞ 以三氮唑环为活性结构组分的农药具有较好的生物活性，已显示出良好的开发前景_l J．我们课 题组已经合成了部分5．氨基．1H-1，2，4-三氮唑．3．羧酸类席夫碱，生物活性测试结果表明此类化合物的 生根性能比吲哚乙酸优异L‘· ．为了更深入地研究此类席夫碱的活性，我们利用5．氨基．I．H．I．2，4_三氮 唑．3．羧酸乙酯与取代芳香醛反应，合成了8种5．氨基．IH．I，2，4，三氮唑．3．羧酸乙酯类席夫碱 ．合成路 线如下： ‘ H m C．OOH x=co~ 卜N 无术 OHl发蝈 SO, 0 NH + 5o0H— H2 co0H——— 面 —一 H2s04． ＼c02 H2N--~ H A|(聃)一CHO — 面 一 H2 c02 Ar=2-0H．C5 (I)，4-CH30．C5 (II)．3-CH~O-4—0H-C5H3(111)，3-NO~一c~ (IV)，4-No2一c6 (V) 4-CH3． I王．(Ⅵ)，4-C1． (Ⅶ)．2-C1--4-C1一 H3(Ⅷ)． 1 实 验 1．1仪器与试剂 PE-983型红外分光光度计；岛津uv．265型紫外分光光度计；XI~20OMt-k超导核磁共振仪；PE-2400 型元素自动分析仪．所用试剂均为化学纯或分析纯． 1．2 5．氨基．1一H-I。2。4_三氮唑．3．羧酸的制备 参见文献[6]的方法． 1．3 5．氨基．I． 1。2。4_三氮唑．3．羧酸乙醇的制备 在三颈烧瓶中加人14 g(O．10 ln01)5．氨基．1-H．1，2，4-三氮唑 3．羧酸和130 mL无水乙醇，不断搅拌下 滴加18 mL(0．36too1)发烟 s仉，同时用冰水冷却．然后升温至78—82 ，反应15 h，冷却，滤出白色沉 淀物于圆底烧瓶中，加适量乙醇，用 N调节pH值至8～9，在30 下搅拌2～3 h，过滤，得白色晶体． 用少量乙醇洗涤，烘干，得晶体，其熔点为234～236 ． 收稿日期：1999 11 20 基盒项目：国家 八五”攻关新农药倒制课题资助项目 作者简介：禹棱元(1 0一)．女，胡南邵阳人．硕士．长沙铁道学院讲师 广西师范大学学报(自然科学版) 第 18卷 1．4 5-氨基．1．H．1，2，4．三氮唑3羧酸乙酯类席夫碱的合成 在圆底烧瓶中，以适量DNF作溶剂，加入等物质的量的5．氨基．1．H．1，2，4．三氮唑．3．羧酸乙酯和取 代芳香醛，加热回流3—5 h，减压蒸出DMF，再JJrr,j,-量无水乙醇，过滤得到粗产品，以无水乙醇：DMF： 4：1(体积比)重结晶，得产物，收率为33．9％ 69．O％． 2 结果与讨论 2．1 波谱性质 产物的产率、物理性质、元素分析数据见表1．波谱数据见表2