大学有机化学课件 第 2 章 第二节 环烷烃.ppt

UIUC 一、分类、同分异构和命名 2、环烷烃的的顺反异构 （2）环烷烃顺反异构体的判断 A、必须含有不能自由旋转的结构，即刚性结构。 B、刚性结构上必须有两个原子(或两个以上）各自连有两个不同的原子或原子团。 （3）顺反异构体的命名 相同或相近的基团处于刚性结构的同侧为顺式；异侧为反式。 （三）命名 2、螺环烃的命名 （1）确定母体 （2）注明词头 （3）注明环的结构 （4）编号 （5）名称书写：同烷烃 3、桥环脂环烃的命名 （1）注明词头 （2）确定母体 （3）注明环的结构 （4）编号 （5）名称书写：同烷烃 多环螺环烃的命名 （1）确定母体 （2）注明词头 （3）编号 （4）注明环的结构 多环桥环的命名 （1）确定主环：含碳最多 （2）确定主桥：主环内最长的桥为主桥。 （3）编号：主环和主桥构成双环桥环烃，编号原则同前。 4、稠环烃的命名 （二）化学性质 1、卤代反应 2、加成反应 （1）加氢开环 三、单环环烷烃的结构 （二）小环环烷烃结构的现代概念 环丁烷 （二）环戊烷的构象 信封式 典型构象：信封式和半椅式； 信封式：1，2，3，4共平面； 半椅式：1，2，3共平面，4上，5下。 （三）环己烷的构象 1、环己烷的两种典型构象 2、椅式构象 椅式构象球棒模型 （1）1，3，5共平面；2，4，6共平面，两平面平行（0.05nm）； （2）存在一三重对称轴； （3）相邻碳上的氢为交叉式，是环己烷的优势构象 4 1 6 2 3 5 * * * （一）分类 第二节 环 烷 烃 碳干为环状而性质与开链烃相似的饱和脂环烃。 单环环烷烃的分子通式为CnH2n，和烯烃互为异构体。 环数：使环状化合物变成开链化合物所需打破的碳碳键的数目。 熔点/℃ -87 -37 沸点/℃ 124.3 119.4 （二）环烷烃的同分异构 1、构造异构 单环环烷烃与单烯烃互为异构体，还可以因环的大小及环上取代基的不同而形成构造异构体。 刚性结构 由于环的不能够自由旋转，使得环上所连基团在空间的位置被相对固定，这样产生的异构体称为顺反异构体。 （1）顺反异构的概念 1，4-二甲基环己烷 顺- 反- 顺-1，4-环己二甲酸 反-1，4-环己二甲酸 （4）顺反异构体的构型表示法 1、单环环烷烃的命名 （1）母体：根据成环碳数，在相应链烃名称前冠以“环”字。 （2）编号：从较小的取代基开始，使所有取代基的编号和为最小。 （3）名称书写：同烷烃 （4）复杂取代基：环上有复杂取代基时，也可将环作为取代基命名。 甲基环戊烷 3-溴环己烯 1,1-Dimethylcyclohexane 1,1-二甲基环己烷 1,1-二甲基-4-乙基环己烷 1-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexane 1-甲基-2-异丙基环己烷 环丙基 环丁基 环戊基 环己基 环丙基甲基 3-Cyclobutyl-3-methylpentane 3-甲基-3-环丁基戊烷 算出螺环中所含碳原子的总数。以与这一数字相应的链烃的名称为母体，称某烷。 以“螺”字作为词头，置母体名称前。 在方括号内按由少到多的次序用阿拉伯数字注明各环除螺原子外的含碳数。并写在词头和母体名称之间。 从邻接于螺原子的一个碳原子开始。由较小环经螺原子（螺原子也编号）编到较大环。在不违背此原则的前提下使取代基的编号尽可能小。 螺原子 以桥环中含环的数目为词头。如双环、三环等。 算出所有环所含碳原子的总数，并将与这一数字相应的链烃的名称写在词头的后面。如：双环某烷、三环某烷等。 在方括号内按由多到少的次序注明各桥除桥头碳原子以外的含碳数（没有碳的桥在方括号内用“0”表示）。写在词头和母体名称之间。 从一个桥头碳开始，经最长的桥编到另一个桥头碳，然后再经次长的桥回到第一个桥头碳，最短的桥最后编号。在不违背此原则的前提下，也要使取代基的编号尽可能最小。 桥头碳 桥 7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷 1-甲基-2-乙基-6-氯二环[3.2.1]辛烷 6-chloro-2-ethyl-1-methylbicyclo[3.2.1]octane 以碳原子总数作为烃名母体。 以“二螺、三螺” 作为词头，置母体名称前。 循整个螺环的边使所有螺原子的位次都最小的路径编号。 顺着整个环的编号次序，标明各环连接于螺原子的碳原子数目（中间环在两个螺原子之间有两个数字）。 二螺[5.1.6.2.]十六烷 三环[3.2.1.02,4]辛烷 三环[3.3.1.