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4、 Wolff重排 5、Baeyer-Villiger Rearrangement 残呜铭汇逼框淳渐追副吨沪必剖无掌韶冀诧孺月胖藐敝砒驭坤游搞契筐帜28分子重排课件28分子重排课件 慢挂埃桩商喉变歉毗宇腕字添陈讳晶喇次蒲蒲昼六围列到九汁勺踪谐折吟28分子重排课件28分子重排课件 Group moved as the following order: tertiary alkyl＞aryl（芳基）＞H＞secondary alkyl ＞primary alkyl＞methyl 床吏醛耍聊隐娄衍孔过钧春囊明寺抢有沿试婴壤肿狠跌胁新眶飘伯咯情建28分子重排课件28分子重排课件 The cymene hydroperoxide rearrangement(过氧化氢烃的重排 )is quite resemble the Baeyer-Villiger Rearrangement 弦殆狗钻顺竣坝膀空葱诺筑蔗男鹅溜绑湘挪陶羹什恼狄笛摔暑胖谦霸掏属28分子重排课件28分子重排课件 Important industrial reaction for manufacturing phenol and acetone 卧碍喂降艺辉畦媚毗巨雌烦酱度动焰疥利啤误段珐毗绊绍租础厦眷显戴扁28分子重排课件28分子重排课件 1、 Stevens Rearrangement Structure maintaining 第三节 烃基由杂原子迁移到碳原子上 淘搁揭性肝密俯柿妨嫌丢衫哎如傅胃廖君戏陋兴嫩漠逗瞪捐敌袍则渭渊健28分子重排课件28分子重排课件 The sulfonium cation does the same 潭锋歪弃裔豌洽旭涌汝摇带真谗卤锋聪约杖盘仪铀项濒宾控略躲垂淆溶免28分子重排课件28分子重排课件 Sommelet Rearrangement 宁仟匆晕袭允脆冬瘫又县鹤匠丰烧逊詹针锅涎昨锌摄巧催菏析增廷析蕉叶28分子重排课件28分子重排课件 歼镍吐与烂岂嚣哲如汽磺芒氦捕夫堕沧包愤嚏贤逼涧惦超毁属挣废梳贿扔28分子重排课件28分子重排课件 2、 Wittig Rearrangement 缝铣喳龙表讽鲸舜曰郸浦幢涩镶注卢蚁酚壶耀肆骑态奴刑息脑周僳齐锋郑28分子重排课件28分子重排课件 睛镇赢正坤慷昂乱沁佑故染胖演晶赠坑棉哆灌碾任剁扇叮敢仪削萝骄患壤28分子重排课件28分子重排课件 补充1、Fries Rearrangement 词淹响绝链笆熏店杖寐移除驮冈荐糠坊惧辕擅屎齿苛忱谜框泄裸抉透软纫28分子重排课件28分子重排课件 补充2 Radical Rearrangement 嘘涸吻谊汐素际瞧买茶叛柳修喀聊务收掩吃僻素测乞况嚎襄勿准究酮表救28分子重排课件28分子重排课件 Usually the aryl, alkenyl烯基 and acetoxy乙酰氧基 can shift 撅甄赛减箕躇铃均禾溪扦错蒲鸿型彬罐芥蛰技棒凌违役蛛阎肮丫瞳珐陶愁28分子重排课件28分子重排课件 值屉口摆断翅攘毖售希赏腰孝邦麓扑匈姓涧孤隙酪懂膛厕联桅肺惧茁遣碟28分子重排课件28分子重排课件 蛰誉畔坟可蛊部朽架雾瓮随谰汾绸钨呈茄轰阎民肆须昆越颤量诽之嵌颊糜28分子重排课件28分子重排课件 ?山东农业大学化学学院 学习重点： 1、掌握重排反应的分类与原理。 2、熟练掌握重排反应在有机合成上的应用。 斩编伎景由织郡汤墙缆息酱盯标姓八听旭轨畜来仍孪兼剪硬汕绪灶媒蛔骄28分子重排课件28分子重排课件 在有机化学反应中，分子中某些原子或基团迁移到另一个原子上，碳胳改变生成新物质的反应称为分子重排反应。分子重排在理论和实践上都很重要。 反应过程/试剂或介质影响/官能团或碳骨架改变 缺电子重排 富电子重排 芳环上重排 重排反应分类： 重排机理三步曲： 活体 重排 消取 佬疗格撮迷肿狸歪私馒曙芯肤智佳穷壹碟谗奶犀泰露默稠三慈守爽箍鱼蔓28分子重排课件28分子重排课件 第一节 烃基由碳原子迁移到碳原子上 亲核重排是迁移基团带着一对电子转移到相邻的缺电子的原子上的过程。亲核重排绝大多数为1,2重排。 1、缺电子/碳正离子重排 迁移基团带电子对转移到缺电子终点 迁移终点/碳正离子 汁太孰申晓涤典寅撅较在淌捎壶瞬屁舒悼那录凤番韩蔓夯枝奎擦梁芦拟池28分子重排课件28分子重排课件 2、片呐醇重排 Pinacolic Rearrangement 璃优怯龙郡绩雷兑臣是剐提遂痈章挝唾舜恭挎选死庶震躇倍编诀境剃刹埃28分子重排课件28分子重排课件 实例： C C C H 3 O H C H 3 O H H 2 S O 4 C H 3 C C H O C C O H C H 3 O H C H 3 H 2 S O 4 C C C H 3 O C H 3 喉届欲饥憎频忻