芳基 吡唑类化合物的合成对策.pdfVIP

The onthe of arylpyrazolcompounds study synthesis DissertationSubmittedto of NanjingUniversityTechnology in fulfillmentof partial requirement forthe of degree MasterofScience By Jian-qiangZhang Associate Wan Supervisor： Prof．Rong May．2012 439 Y2401 摘 要 吡唑类化合物是一类非常重要的化合物，具有杀虫、除草、抗菌、抗炎等多 种生物活性，在农业、医药以及配位化学等领域都有广泛的应用。5．氟尿嘧啶能 对生物体内的酶产生改变，从而影响其正常的生命活动。 在本文中，根据活性亚结构拼接原理，设计合成了两系列新化合物N一芳基 氰基吡唑氟尿嘧啶类衍生物和N．芳基甲基吡唑氟尿嘧啶类衍生物。 论文首先以取代苯胺为原料，经重氮化后与2，3一二氰基丙酸乙酯作用合成了 7个3一氰基．5一氨基一1．取代苯基吡唑(2a一29)。 以3．氰基一5．氨基．1一取代苯基吡唑与氯乙酰氯经酰胺化得芳基吡唑氯乙酰胺 类衍生物；以5一氟尿嘧啶为原料与氢氧化钾反应得5．氟尿嘧啶钾盐；吡唑氯乙 酰胺和5．氟尿嘧啶钾盐反应生成7个创新结构N一芳基氰基吡唑氟尿嘧啶类衍生 物(3a．39)。 以草酸二乙酯与丙酮在乙醇钠的作用下经克莱森酯缩合生成乙酰丙酮酸乙 酯；以取代苯肼与乙酰丙酮酸乙酯反应经加成、环合、脱水、水解而得N．芳基 吡唑酸类衍生物(4a一4e)。 以5．氟尿嘧啶与氯乙酸在氢氧化钾作用下亲核取代得5．氟尿嘧啶一1．基乙酸； 以5．氟尿嘧啶一1．基乙酸与乙醇胺在缩合剂HBTu和DIPEA的作用下发生酰胺化 反应得5一氟尿嘧啶一1．基一N．(2一羟乙基)乙酰胺；以N．芳基吡唑酸和5．氟尿嘧啶 ．N一(2．羟乙基)乙酰胺在EDCI和DMAP催化下发生酯化反应得5个创新结构N一芳 基甲基吡唑氟尿嘧啶类衍生物(5a一5e)。 所有合成产物经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱表征分析，证实与目标 结构相符。 在论文中，培养出了部分中间体的晶体并用x．射线衍射进行了晶体结构分 析，确定了它们的微观结构。 关键词： N．芳基吡唑5．氟尿嘧啶衍生物合成 ABSTRACT areakindof havediverse very compounds，they Pyrazolecompounds important activitiessuchas antibacterialand biological insecticidal，herbicidal，