贾光《职业卫生学》职卫-苯的理化性质与人体内代谢-何丽月.docxVIP

苯的理化性质：重点用加粗标出，【】中的内容仅供参考，附图。简介：苯（Benzene, C6H6）在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，剧毒，也是一种致癌物质。苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。【中文名：苯外文名：benzeen、benzen、benzol、benzole、benzolene别名：安息油分子式：C6H6相对分子质量：78.11化学品类别：有机物--苯的同系物储存：密封阴凉保存】物理性质：苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，其密度小于水，为0.88g/ml，但其分子质量比水重。具有强烈的芳香气味。苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强，除甘油，乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶.除碘和硫稍溶解外，无机物在苯中不溶解。【苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2%。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。摩尔质量78.11 g mol-1。最小点火能：0.20mJ。爆炸上限（体积分数）：8%。爆炸下限（体积分数）：1.2%。燃烧热：3264.4kJ/mol。】化学性质：苯参加的化学反应大致有3种：其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；发生在苯环上的加成反应。（注：苯环无碳碳双键，而是介于单键与双键的大π键）；普遍的燃烧（氧化反应）（不能使酸性高锰酸钾褪色）。可发生：取代反应、卤代反应、硝化反应、磺化反应、傅-克烷基化反应、加成反应、氧化反应、臭氧化反应、光照异构化等。在体内代谢：苯主要通过呼吸道吸入（47-80%）、胃肠及皮肤吸收的方式进入人体。一部分苯可通过尿液排出，未排出的苯则首先在肝中细胞色素P450单加氧酶作用下被氧分子氧化为环氧苯（7-氧杂双环[4.1.0]庚-2，4-二烯）。环氧苯与它的重排产物氧杂环庚三烯存在平衡，是苯代谢过程中产生的有毒中间体。接下来有三种代谢途径：与谷胱甘肽结合生成苯巯基尿酸；继续代谢为苯酚、邻苯二酚、对苯二酚、偏苯三酚、邻苯醌、对苯醌等，以葡萄糖苷酸或硫酸盐结合物形式排出；以及被氧化为已二烯二酸。乙醇和甲苯可以降低苯的毒性。苯的代谢物进入细胞后，与细胞核中的脱氧核糖核酸（DNA）结合，会使染色体发生变化，比如有的断裂，有的结合，这就是癌变（形象地说，是发生变异，因为染色体是遗传物质，它控制着细胞的结构和生命活动等），长期如此，就会引发癌症。参考文献：[1]肖芸,姚耿东,张幸等.苯及其代谢物血液毒性机制研究进展[J].中国工业医学杂志,2008,21(4):247-250.[2]夏昭林,金锡鹏.应用转基因动物模型研究苯代谢及其毒性的进展[J].劳动医学,2001,18(4):246-247.[3]祁泽彦.苯—甲苯分离过程板式精馏塔设计[D].武汉：武汉工程大学,2010.[4]邢其毅,徐瑞秋,周郑等.基础有机化学[M].北京:高等教育出版社,1994.