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中南大学考试试卷 时间120分钟 有机化学第一学期 教材：高鸿宾 有机化学（第四版）（1-11章节） 一、命名与写结构式（若是立体异构体，需表明构型，每小题1.5分，共15分） 1. 2. 3. 4. 5. 顺-4-异丙基-1-氯代环己烷（优势构象） 6. 1-氯二环[2.2.2] 辛烷 7 顺-4-己烯-1-炔 8. 苯甲醚 9.（R）-3-溴-1-戊烯（Fischer投影式） 10. 将以下透视式写成Fischer投影式和纽曼投影式。 二、单选题（多选不给分，每小题1分，共15分） 1．下列化合物不能发生消除反应的是 A. 氯化苄 B. 氯乙烷 C.2-氯丁烷 D. 叔丁基溴 2．下列哪个化合物硝化时，主要得到间位产物？ A. PhN+(CH3)3 B. PhCH2N+(CH3)3 C. PhCH2CH2N+(CH3)3 D. PhCH2CH2CH2N+(CH3)3 3．在下列卤代烃中，最容易与AgNO3/醇反应的是（ ） A、 B、 C、 D、 4．分子式C5H1Br2, 1HNMR 谱只有两个单峰，面积比2 ：3，其结构式是 5.下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSO3加成的是：（ ） A. CH3COC6H5 B. CH3CHOHCH2CH3 C. CH3COCH2CH3 D. CH3CH2CH2CHO 6．下列氧负离子，其稳定性由大至小的正确排序是： A．①＞②＞③＞④ B. ②＞③＞④＞① C. ③＞④＞②＞① D. ④＞③＞②＞① 7．不能用氢化铝锂还原的化合物是：（ ） 8. 9．下列双烯烃，能与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应的是：（ ） 10．下列自由基，最稳定的是：（ ） 11. 下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是：（ ） A.丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应; B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应; C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应; D. 环己烯臭氧化、还原水解，然后在碱性条件下加热反应. 关于正丁醇和乙醚的物理性质描述正确的是：（ ） 丁醇容易形成分子间氢键并和水形成氢键，其沸点高于乙醚，水溶性也好于乙醚； 丁醇和乙醚为同分异体，都可以与水分子形成氢键，其沸点和水溶性与乙醚接近； 丁醇和乙醚的水溶性和乙醚相近，因为乙醚也可以形成分子间氢键； 丁醇可形成分子间氢键但乙醚不能，两者均可与水形成氢键。因此，丁醇沸点远高于乙醚，两者的水溶性相同。 13．结构为CH3-CH=CH-CH=CHCl的分子中存在着的共轭效应有（ ）。 A、P-π共轭,π-π共轭 B、P-π共轭,σ-π超共轭 C、π-π共轭，P-π共轭,σ-π超共轭 D、π-π共轭，σ-π超共轭 14. 化合物a、苯酚；b、对甲基苯酚；c、2，4-二硝基苯酚；d、间硝基苯甲酸，其酸性由强到弱的顺序是（ ）。 A、abcd B、adbc C、cbda D、dcba 15. 醛和酮的HNMR谱明显区别是：（ ）。 A、ɑ-H的化学位移不同 B、醛在δ9-10有信号，酮没有 C、 酮在δ9-10有信号，醛没有 D、醛在δ1-2处有四重峰，酮有三重峰 三、完成下列反应式（只写主要产物，注意立体构型，每小题2分，共26分） 1. 2. ( ) 3. ( )( ) 4. 5. 2CH3CHO ( ) ( ) ( ) ( ) 6. 7.( ) + ( ) 8. 9. ( ) 13. 四、写出下列反应机理（每小题4分，共16分） 1,1-二甲基-1,4-丁二醇用硫酸处理时脱水生成2,2-甲基四氢呋喃 2. 4. 芥子气（ClCH2CH2SCH2CH2Cl）对于亲核试剂来说是个极活波的烷基化试剂。它之所以对皮肤有糜烂作用就是由于蛋白质被烷基化。当它在NaOH水溶液中水解时，水解速度与OH-浓度无关，但随着Cl-浓度的增大而减慢。试提出一个机理加以解释。 2、以丙酮为唯一有机原料合成 3、由苯酚合成2，6-二硝基苯甲醚 六、推断结构式（共10分） 1、某芳香化合物A，分子式为C7H8O，不与金属钠发生反应，但能与浓HI作用生成B和C