芳香性与休克尔规则.ppt

芳香性与休克尔规则 ( aromatic and Hückel Rule) 主要内容 休克尔(Hückel)规则 重要的非苯型芳香烃 学习要求 1.理解和掌握非苯芳烃的休克尔（E.Hückel）规则。 2.掌握几种具有芳香性环多烯 苯、萘是平面型分子，分子中存在着环状的闭合共轭体系，π电子云高度离域，所以具有“芳香性”。 但有些不具有苯环结构的烃类化合物，也具有一定的“芳香性”。这类化合物称为非苯系芳香烃。 一 休克尔规则 例如： 1931年，休克尔（E.Huckel）提出了一个判断芳香性体系的规则。 如果一个单环状化合物具有平面的离域体系，π电子数为4n+2（n=0,1,2,…整数），就具有芳香性。这就是休克尔规则，也叫做4n+2规则。 休克尔规则——判断芳香性体系的规则，满足三个条件。 (1)成环原子共平面或接近于平面 ； (2) 环上的每个原子采取sp2，具有相互平行的p轨道； (3) 环状闭合共轭体系; (4) 环上π电子数为4n+2 (n= 0、1、2……)； 休克尔规则把芳香性概念由苯系芳烃扩展到非苯系芳香烃，以致于扩展到芳香杂环化合物中。凡符合休克尔规则，表现出芳香性，但不具有苯环的烃类化合物，称作非苯系芳烃。 （一） 环多烯离子 二 重要的非苯型芳香烃 环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯正离子、环辛四烯二负离子都具有芳香性。 1 环丙烯正离子 环丙烯正离子，具有2个π电子， 2个π电子完全离域，平均分布在3个碳原子上，符合4n＋2（n=0）规则，具有芳香性。 2. 环戊二烯负离子 环戊二烯负离子 ，具有6个π电子， 6个π电子完全离域，符合4n＋2（n=1）规则，具有芳香性。 3 环庚三烯正离子 环庚三烯正离子具有环状平面共轭体系，具有6个π电子， 6个π电子完全离域，符合4n＋2（n=1）规则，具有芳香性。 4. 环辛四烯二负离子 环辛四烯二负离子 环辛四烯 π电子数为 8，不符合 4n＋2休克尔原则，本身没有芳香性；8个碳原子不在一个平面上，构成一个船形。 平面正八边形的大π离域体系，π电子数为10，符合4n＋2(n=2)规则，具有芳香性。 从外界得到2个电子 (二) 薁（azulene）——C10H8 （蓝烃） 抗菌和镇痛等作用。 环戊二烯负离子和环 庚三烯正离子稠合 π电子数为10，符合4n＋2(n=2)规则，具有环状平面共轭体系，具有芳香性。 只有环戊二烯负离子、环庚三烯正离子和环辛四烯二负离子满足Hückel规则，具有芳香性，其它无芳香性。