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小学期药物化学实验 学院： 药学院 分组： 一组 姓名： 学号： 指导老师： 贝诺酯的合成 摘要：本品以阿司匹林和扑热息痛(对乙酰氨基苯酚)为原料合成。阿司匹林与氯化亚砜反应制备乙酰水杨酰氯时以少量吡啶作催化剂，氯化亚砜过量20％左右以提高收率，过量氯化亚砜减压蒸馏除去。本品经口服进入体内后，经酯酶作用，释放出阿司匹林和扑热息痛而产年药效。本品既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用，又保持了扑热息痛的解热作用。 关键词 贝诺酯；溶剂；合成条件 一、实验目的 1. 通过乙酰水杨酰氯的制备，了解氯化试剂的选择及操作中的注意事项。. 通过本实验了解酯化反应原理 扑炎痛为消炎镇痛药，常以阿司匹林和扑热息痛(对乙酰氨基苯酚)为原料合成。阿司匹林与氯化亚砜反应制备乙酰水杨酰氯时以少量吡啶作催化剂，氯化亚砜过量20％左右以提高收率，过量氯化亚砜减压蒸馏除去。经过上述合成，扑炎痛既保留了解热镇痛的作用，又减小了原药的毒副作用，并有协同作用，适用于急慢性风湿性关节炎、风湿痛、头痛及感冒发烧等病症的治疗。合成反应如下： 实验仪器 1 原料与试剂：阿司匹林（药用）、扑热息痛（化学纯）、二氯亚砜（分析纯）、吡啶（分析纯）、氢氧化钠（化学纯）、苯（化学纯）、甲苯（化学纯）、二甲苯（化学纯）、丙酮（化学纯） 2 主要仪器：搅拌机、电热套、铁架台、恒温水浴锅、三口瓶（150ml）、直形冷凝管、抽滤瓶（250ml）、布氏漏斗（60mm）、温度计（100℃）、量筒、滴管 表1-物料规格及配比 表2-物理性质 名称 性状 熔点（℃） 溶解性 阿司匹林 白色针状或板 135 在氢氧化钠溶液或碳酸钠 状结晶粉末 溶液中能溶解，但同时分解 乙酰水杨酰氯 淡黄色液体 扑热息痛 169-171 能溶于乙醇、丙酮和热水难溶于水，不溶于石油醚及苯 扑炎痛 白色结晶 176-178 不溶于水取粗品5?g置于装有球形冷凝器的100?m圆底瓶中，加入10倍量95%?乙醇，在水浴上加热溶解。稍冷，加活性碳脱色（活性碳用量视粗品颜色而定），加热回流30?min，趁热抽滤（布氏漏斗、抽滤瓶应预热）。将滤液趁热转移至烧杯中，自然冷却，待结晶完全析出后，抽滤，压干；用少量乙醇洗涤两次（母液回收），压干，干燥，测熔点，计算收率。 [J]．河南大学学报：医学版，2006，25(1)：39—42． [2]韦正友，郭荷民，黄勤安主编.医学有机化学实验教程.安徽科学技术出版社,2007.1. p101页 ［3］刘抚梅. 药物化学［M］. 北京：中国医药科技出版社，2003:376-378