考研有机化学-羧酸及其衍生物0911.pptVIP

选择题 3. 下列化合物中沸点最高的是： ( ) A、正已烷 B、2—甲基己烷 C、2—甲基戊烷 D、2，2—二甲基丁烷 4. 下列反应属于亲电加成的是： ( ) A、苯环的卤代 B、烯烃与X2在常温下的作用 C、烷烃的卤代 D、醇与卤代烃的作用 方程式 练习 乙醛酸 乙二酸 甲酸 乙酸 鉴别题： 练习题 O O || || CH3C—CH2C—CH3 O O || || CH3C—CH2CH2C—H O O || || CH3CH2—CCH2C—H I2 NaOH HCI3↓浅黄 Tollen试剂 水浴 银镜 银镜 练习 转化题 * 烃基上的取代反应 α—H的卤代： 芳环的取代反应： Cl | CH3COOH CH2COOH Cl2 光 CH3COOH + 3Cl2 Cl3—C—COOH P 三氯乙酸 —COOH —Br + HBr COOH | Br2 / FeBr3 △ 羧酸的受热脱羧 一元羧酸： 芳香酸和有吸电子基的酸容易脱羧。 R—COOH + NaOH R—H + CO2↑ CaO △ CH3COOH + NaOH CH4 + Na2CO3 CaO △ CCl3COOH CHCl3 + CO2 △ O || —C—OH △ + NaOH + Na2CO3 羧酸的受热脱羧 和丙二酸HOOCCH2COOH：脱羧成一元酸 COOH | COOH COOH | HCOOH + CO2↑ COOH △ HOOCCH2COOH CH3COOH + CO2↑ △ R | HOOCCHCOOH R—CH2COOH + CO2↑ △ 羧酸的受热脱羧 丁二酸和戊二酸：分子内脱水成酐 O O || || R—C—CH2COOH R—C—CH3 + CO2↑ △ CH2—COOH CH2—C | | CH2—COOH CH2—C O O O △ O O O CH2—CH2—COOH | CH2—COOH O O O △ 羧酸的受热脱羧 已二酸和庚二酸：脱水又脱羧，成酮。 碳原子数在8个以上的二元酸受热，分子间脱水成酐。 CH2CH2—COOH | + CO2 + H2O CH2CH2—COOH O Ba(OH)2 △ 克莱森酯缩合 条件：含α—H的酯、强碱醇钠。 产物： β—酮酸酯，其反应式如下： 该反应与羟醛缩合类似。 O O