第九章 高二化学醇和酚2.ppt

第三章 烃的含氧衍生物 第1节 醇和酚 酚与醇概念的对比： 酚——羟基跟苯环直接相连的化合物。 醇——分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。 芳香醇——羟基跟苯环侧链相连的化合物。 (1) （2） （3） （4） 课堂练习一 判断下列哪些化合物属于酚类？（2）与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？ —OH —CH3 OH —CH2OH CH3 —CH2OH ? ? ? ? ? ? 1、苯酚的 分子结构 分子式：C6H6O 2、苯酚的物理性质 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 熔点是43℃ 常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于70℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 显 色 反 应 苯 酚 的 酸 性 苯 环 上 的 取 代 反 应 苯酚的化学性质 苯酚的酸性 —OH + NaOH— → —ONa + H2O ——俗名石炭酸，有弱酸性。 （易溶于水） 苯酚的酸性强弱如何？ —ONa + CO2 + H2O— → —OH + NaHCO3 苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。 澄清 浑浊 —ONa +HCl —OH +NaCl 讨论 乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ 原因是虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。 苯环上的取代反应——与浓溴水反应 —OH + Br2 —OH ↓ Br Br Br + 3HBr 三溴苯酚（白色） 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？ 3 苯酚与浓溴水反应 进一步分析 苯酚与浓溴水反应 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代苯环上氢原子数 反应速率 结论 原因 溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢，后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼 在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。 课堂练习 下列物质中：（A） （B） （C） （D） 能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ） 能与溴水发生取代反应的是（ ） 能与金属钠发生反应的是（ ） —OH —CH2OH —OH CH3 B、D B、D B、C、D 显色反应 这一反应也可检验苯酚的存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3 课堂练习 FeCl3溶液 用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？ 物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色溶液 苯酚的用途 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 可用于环境消毒 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 是合成阿司匹灵的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸 因此,苯酚是一种重要的化工原料。 羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。 掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。 掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性，由于羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼，易发生取代反应。 根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。 巩固练习： 1.怎样分离苯酚和苯的混合物？ 加入NaOH溶液→分液 →在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2→得到苯酚。 2.有机物R中含碳77.8％,氢7.4％,氧14.8％,它的密度是相同条件下H2密度的54倍。该有机物水溶液遇FeCl3溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色，试写出同分异构体的结构简式。 环保知识点滴： 随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。 网络推广 网络推广