选修5烃的含氧衍生物-醇、酚知识点.doc

第一节 醇 酚 醇的结构、通式和性质 一、烃的含氧衍生物 烃的衍生物，从组成上看，除了碳（C），氢（H）元素之外，还含有氧（O）。从结构上看，可以认为是烃分子里的氢原子被氧原子的原子团取代而衍生而来的。 烃的含氧衍生物的种类繁多，可以分为醇，酚，醛，羧酸，酯等（目前高中化学所学）烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。一般醇为无色液体或固体，含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体，12或更多的是固体，多元醇（如甘油）是糖浆状物质。一元醇溶于有机溶剂，三个碳以下的醇溶于水。 低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多，这是由于醇分子中有氢键存在，发生缔合作用。饱和醇不能使溴水褪色。醇化学性质活泼，分子中的碳-氧键和氢-氧皆为极性键。以羟基为中心可进行氢-氧键断裂和碳-氧键断裂两大类反应。 另外，与羟基相连的碳原子容易被氧化，生成醛、酮或酸。 乙醇 一、乙醇的物理性质和分子结构 1．乙醇的物理性质 乙醇俗名酒精，无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78℃；易挥发；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。 2．乙醇的分子结构 a.化学式：C2H6O；　　 结构式：???????????????????? ???? b.结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH 二、乙醇的化学性质 1.乙醇与钠的反应 ①无水乙醇与Na的反应比起水跟Na的反应要缓和得多； ②反应过程中有气体放出，经检验确认为H2。 在乙醇与Na反应的过程中，羟基处的O—H键断裂，Na原子替换了H原子，生成乙醇钠CH3CH2ONa和H2。 化学方程式：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑，取代反应。 为什么乙醇跟Na的反应没有水跟Na的反应剧烈？ 乙醇分子可以看成水分子里的一个H原子被乙基所取代后的产物。由于乙基CH3CH2—的影响，使O—H键的极性减弱，即：使羟基—OH上的H原子的活性减弱，没有H2O分子里的H原子活泼。2．乙醇的氧化反应 a.? 燃烧? 　　 b. 催化氧化 乙醇除了燃烧，在加热和有催化剂存在的条件下，也能与氧气发生氧化反应，生成乙醛： 3．乙醇的消去反应 ①实验室制乙烯的反应原理，并写出该反应的化学方程式 　　 ??? 　　讨论得出结论：此反应是消去反应，消去的是小分子——水 在此反应中，乙醇分子内的羟基与相邻碳原子上的氢原子结合成了水分子，结果是生成不饱和的碳碳双键 注意： ①放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸。 ②浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂 ③酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？ 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98% 的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。 ④为何要将温度迅速升高到170℃？温度计水银球应处于什么位置？ 因为需要测量的是反应物的温度，温度计感温泡置于反应物的中央位置。因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。 [补充]? ③ 如果此反应只加热到140℃又会怎样？[回答] 生成另一种物质——乙醚。 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。 【典型例题】 1.乙醇分子中不同的化学键如图所示： 关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是 A.和金属钠反应键①断裂 B.在Ag催化下和O2反应键①④断裂 C.和浓硫酸共热140℃时，键①或键②断裂，170℃时键②⑤断裂 D.和氢溴酸反应键①断裂 2.某有机化合物结构式为 ： 它可以发生的反应类型有 ①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦缩聚 ⑧加聚 A.①③⑤⑥ B.②④⑥⑧ C.①②③⑤⑥ D.除④⑧外 3.已知维生素A的结构简式如下： 关于它的说法正确的是 A.维生素A是一种酚 B.维生素A的一个分子中有三个双键 C.维生素A的一个分子中有30个H原子 D.维生素A具有环己烷的结构单元 1.D 2.D 3.C .解析：维生素A的结构中有一个醇羟基、五个“C==C”键，分子式为C20H30O。 苯酚 一、苯酚的分子组成和结构 苯酚分子和苯分子之间的区别与联系。苯酚可以看作苯分子中的一个氢原子被羟基取代所得的生成物。导出苯酚的分子式、结构式。 1．分子式：C6H6O 2．结构式： 结构简式： 二、苯酚的物理性质 色：无色 味：特殊气味 溶沸点：低 溶解性：常温下水中溶解度不大，高于