清华大学有机合成课件.pdf

有机合成导论 Introduction to Organic Synthesis 参考书 1、《有机合成设计》斯图尔特.沃伦著(英) 丁新腾,林子森译 2 、《有机合成》 斯图尔特.沃伦著(英) 丁新腾译 有机合成导论 1、有机合成的意义 人类最基本的需求：生存 （食品-农药） 人类最高级的渴望：长寿 （疾病-医药） 2、导论之含义 有机合成是一门艺术。分子~建筑。风格 Preparation of Alkane 1. Hydrogenation of Alkenes 2. Reduction of Alkyl Halides 3. Coupling of Alkyl Halides with Organometalic Compounds Preparation of Alkane 1. Hydrogenation of alkenes H + Pt, Pd, Ni 2 C H C H n 2n n 2n+2 Alkene Alkane 2. Reduction of alkyl halides a) Hydrolysis of Grignard reagent. H O 2 R-X + Mg R-MgX R-H Example: H O CH CH CHCH Mg CH CH CHCH 2 CH CH CHCH 3 2 3 3 2 3 3 2 3 Br MgBr H sec-Butyl bromide sec-Butylmagnesium n-Butane bromide b) Reduction by metal and acid. R-X + Zn + H+ R-H + Zn+2 +X- Example: + Zn + H CH CH CHCH CH CH CHCH 3 2 3 3 2 3 Br H sec-Butyl bromide n-Butane 3. Coupling of alkyl