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1 生物化学糖类1要点
第六章 糖类物质与糖代谢 糖的定义 糖的分类 单糖 寡糖 多糖 糖的分布情况 糖类的主要生物学作用 是生物体主要的能量来源。 可转变为生命所必需的其它物质,如脂类、蛋白质等。 可作为生物体的结构物质,如纤维素。 可作为细胞识别的信息分子。 其它功能。 一 糖类简介 糖的概念 糖也称碳水化合物(carbohydrate),用Cm(H2O)n表示。 碳水化合物这个名称并不确切,但因沿用已久,所以至今在西文中还广泛使用。 糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。 糖类 saccharide 二 单糖 葡萄糖(Glc)的分子结构 1.化学组成 (1)元素组成 (2)结合方式的测定和证明 2.分布 (1)游离形式 (2)结合形式 Glc的链状结构式 单糖的构型( configuration ) Glc的环状结构 单糖的链状结构不能解释一些性质 Fischer式 水溶液中Glc主要以环状结构存在 五元环:呋喃型 六元环:吡喃型 链状环状互变 链环式互变规则 链式右边羟基写在环式的平面之下 单糖的分类(classification) 单糖的物理性质与化学性质 化学性质 与酸作用 与碱的反应--异构化 形成糖苷(缩醛) 糖被氧化 单糖的还原 单糖的成脎作用 氨基化 三 寡糖 蔗糖的性质 麦芽糖(maltose) 异麦芽糖(isomaltose) 乳糖(lactose) 三糖(trisaccharide) 均一多糖(homopolysaccharide) 直链淀粉的空间结构 支链淀粉(amylopectin) 直链、支链淀粉的性质 淀粉的降解 α-淀粉酶:随机作用于淀粉链内部的α- 1,4糖苷键,断裂C1-O键,降解直链淀粉时生成葡萄糖、少量麦芽糖和麦芽三糖;降解支链淀粉或糖原时,为葡萄糖、麦芽糖、麦芽三糖和α- 糊精(需要寡-1,6-葡糖苷酶即异麦芽糖酶或α- 糊精酶来降解)。 β-淀粉酶:专门从非还原端开始断裂α- 1,4糖苷键,逐个除去二糖单位,原来的α- 连接改为β-麦芽糖。产物为β-麦芽糖和β-极限糊精(异淀粉酶的脱支酶除去α- 1,6糖苷键。) 糖原(glycogen) 纤维素(Cellulose) 不均一多糖 (heterosaccharide) 透明质酸(hyaluronic acid) 硫酸软骨素(chondroitin salfate) 硫酸皮肤素(硫酸软骨素B) 肝素(heparin) 细菌多糖 肽聚糖(peptidoglycan) 磷壁酸 复合糖(结合糖) 糖蛋白(glycoproteins) 糖蛋白中糖链与肽链的连接方式 蛋白聚糖(proteoglycan) 由蛋白质和糖胺聚糖通过共价键连接而成的大分子复合物。 生理功能 乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖通过β-1,4糖苷键连接而成。 多糖的共同特性 1.分子量一般很大,在几万以上。在水中不能形成真溶液,有的根本不溶于水,如纤维素。 2.物理性质:有旋光性,但无变旋现象。无甜味。 3.化学性质:无还原性,不能成脎。 (一)同多糖(homopolysaccharide) 天然淀粉呈颗粉状,其外层为支链淀粉,约占80~90%;内层为直链淀粉,约占10~20%。 (1)直链淀粉(amylose): 1.淀粉(starch) Nonreducing end (NRE) reducing end (RE) 结构式 溶解度 直链淀粉仅少量溶于热水,放置重新析出淀粉晶体(退行现象)。支链淀粉易溶于水,静置时溶液不出现沉淀。 分子量 直链:600-12000个葡萄糖残基;支链:6000-37000残基 化学性质 水解 淀粉→红色糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖 与碘的 呈色反应 蓝(紫) 红色 不显色 不显色 不显色 还原性 无 有 有 强 最强 结构: 结构与支链淀粉相似,由D-Glc以α-1,4和α-1, 6 糖苷键相连。 与支链淀粉的不同在于糖原分子分支多、链短、结构紧密。 结构 糖胺聚糖(粘多糖) (X-Y)n n50 X:糖醛酸 Y:已糖胺 C6 β-1,3 葡萄糖醛酸 N-乙酰半乳糖胺 软骨素-6-硫酸(C) C4 β-1,3 葡萄糖醛酸 N-乙酰半乳糖胺 软骨素-4-硫酸(A) 硫酸酯键 糖苷键 组成 硫酸软骨素 L-艾杜糖醛酸 N-乙酰半乳糖胺 α-1,3苷键 (4-硫酸酯键) 主要功能:抗凝,降血脂 细菌细胞壁的多糖:肽聚
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