Chapter02饱及烃(烷烃及环烷烃).pptVIP

第二章 饱和烃(Saturated hydrocarbons) （烷烃alkane和环烷烃cyclic alkane ）;2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构 ;2.1.1 同系列和同分异构;2.1.2 烷烃和环烷烃的同分异构－构造异构现象;正丁烷 异丁烷 ;下面写出C5H12的所有构造异构体： 三种;依次规律写出C7H14的所有构造异构，总共九个：;环烷烃的构造异构现象比烷烃更为复杂（构造异构体更多）， 环烷烃(C5H10)的构造异构体：五种;2.2 烷烃和环烷烃的命名 ;（2）烷基 R-（烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后余下的基团）;亚烷基：烷烃分子从形式上去掉两个氢原子后余下的基团;2.2.2 烷烃的命名;（2）衍生物命名法： ;（3）系统命名法（IUPAC命名的中文表示法）; c. 取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始。; ③ 含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子。;e. 名称的排列顺序;2.2.3 环烷烃的命名;（1） 单环环烷烃;练习：命名以下化合物;（2） 双环环烷烃（分子的碳架中含有两个饱和碳环的烃） 按两个环的不同的连接方式分为联环、螺环、稠环和桥环四种。;命名规则： a.确定组成环的碳原子总数，并依此命名为“某烷”，加上词头“双环”或“二环”。 b.各桥所含碳原子数目按大到小写入方括号中，数字用圆点符号格开。 c.环上碳原子编号：从一个桥头碳原子开始，先编最长桥，依次而下；遵循取代基顺位比较原则。;b）螺环烃(spiro compound); [讨论] 命名练习：;2.3 烷烃和环烷烃的结构; C-C 键长:0.154nm 键能:347 kJ/mol C-H键长:0.107nm 键能:414 kJ/mol 键角:109.5o；;2.3.2 环烷烃的结构与稳定性; 比较单位CH2燃烧热(?H) kJ/mol;环丙烷的结构与张力分析：（三个方面）;环丁烷的结构与张力分析：;2.3.3 烷烃和环烷烃的构象;交 叉 式; 非键连相互作用力：不直接相连的原子间的作用力。;（2） 正丁烷的构象;[ 讨 论 题 ];（3） 环己烷的构象;a键：直立键(竖键) (axial bonds); 2）船式构象;（4） 取代环己烷的构象;2) 二取代环己烷的构象;[讨论];3） 十氢化萘的结构;2.4 烷烃和环烷烃的物理性质 ;（4 ） 溶解度;2.5 烷烃和环烷烃的化学性质 ; 亦称反应历程、反应机制，是描述反应由反应物到产物所 经历的每一步过程。;氯甲基自由基的形成：;自由基反应历程： 整个反应经历三个阶段：链引发、链增长（链传递）、链终止。 此自由基反应也称链锁反应或链反应。; [讨论题1] 1）将氯气用光照射后在黑暗中放置一段时间再与甲烷混合， 会发生氯代反应吗 ？ 2）甲烷氯代易得氯代烷的混合物，为什么？ 3）甲烷和氯气同时光照，为什么不引发甲基自由基？ ; [讨论题2] 以等摩尔的甲烷和乙烷混合物进行一元氯代反应时，产物中氯甲烷与氯乙烷之比为1:400，试问： 1）如何解释这样的实验事实？ 2）根据这样的实验事实，你认为CH3· 比CH3CH2· 稳定还是不稳定？ 3）进行以上自由基反应的原料气体必须控制杂质氧气的含量，为什么？;（3） 活化能与反应速率（过渡态理论）;（4）氯代、溴代反应的取向; 溴代：; （5） 卤素的活性与选择性 ; 不同氢的反应活性与自由基的稳定性有关。; [ 烷基自由基结构 ];1）取代基的诱导效应：; 烷烃完全燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。燃烧反应也是自由基机理。;*由于正辛烷在汽缸內燃爆不易掌控，且易在汽缸內壁造成震爆現象(knocking)，不仅減低引擎效率，更可能造成汽缸壁過熱或是活塞損裂，因此，正辛烷并不适合作为内燃机的燃料。相反地，异辛烷(isooctane)却可順利推动内燃机运转，因此，目前汽油的品級均以异辛烷作為比較标准，這一标准，就是所謂的辛烷值(octane number)。辛烷值的訂定是以含100%正庚烷(n-heptane)的汽油作為零，而以含100%异辛烷的汽油作為一百。根根据这一标准，油品的抗震性能若与含95%异辛院和5%正庚烷的汽油相似，则称作95汽油；同样地，如果与含92%异辛院和8%正庚烷汽油相似，則称为92汽油。 【常見油品之辛烷值】;