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第六章 萜类和挥发油;通式:(C5H8)n 结构单元:异戊二烯;天然产物中最大类 (22000种), 结构复杂, 生物活性多样
药物的重要来源:青蒿素 蒿甲醚(倍半萜)
紫杉醇(二萜)
胡萝卜素类物质: 维生素A
挥发油: 樟脑、薄荷、龙脑(冰片) 、香料
手性合成的原料;薄荷醇;甾体 C27;一、概述
特点: (C5H8)2 分子量小,挥发油的主要成份,
挥发性,不溶于水,脂溶性
分布:高等植物
二、生源及分类
结构分类:链状
单环:柠烷型
双环:蒎、莰、守烷型 ;NPP;卓酚酮类:变形单萜, 芳香性, 与金属离子络合 ;第二节 倍半萜(sesquiterpenoids);甾体 C27;青蒿素;第三节 二萜(diterpenoids)及二倍半萜 ;??、二倍半萜 数量少,海生,海绵,海藻;第四节 萜的提取和分离 ;一、提取
亲脂性:单萜、二萜、倍半萜内酯、三萜
亲水性:苷类 ((裂)环烯醚萜苷、三萜皂苷)
不稳定:环烯醚萜苷、倍半萜内酯 ;溶剂萃取法;(2) 除去亲脂性杂质
;第五节 挥发油(volatile oils) ;4、挥发油的组成:成分十分复杂,几十 → 上百个组份。
① 萜类:单萜(低沸点)、倍半萜(高沸点)及其含氧衍生物
② 芳香族:萜源性化合物以及苯丙素类(C6-C3)
③ 脂肪族:脂肪烷、醛、酮、酯
④ 其它成份:
挥发油样物质:大蒜油 液态小分子生物碱:川芎嗪
(生物碱类);二、挥发油的提取;三、 挥发油的分离 难度大
(一) 冷冻法
① 低温可结晶 ② 含量高 析脑 (薄荷)
(二) 分馏法:减压
(三) 化学方法
1、 酸性成份
2、 碱性组份
3、 羰基化合物:NaHSO3,羰基试剂
4、 醇类
(四) 层析法 AgNO3柱色谱;第六节、挥发油的结构鉴定
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