生物化学___第一章糖类的化学选编.pptVIP

第一章 糖类;第一节 概述;第一节 概述;糖类物质以前统称为碳水化合物;定义;CHO;糖类物质是一大类物质的总称;单糖;其中最重要的是二糖，水解时产生两分子单糖，常见的有：;3.多糖; ;第二节;按功能基分：;二羟丙酮（酮糖）;旋光性指物质能使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质;异丁醇; 对于甘油醛的不对称碳原子而言，羟基可以在左或在右，但代表两种不同的物质：;甘油醛的这种性质称为对映性或手性，这两种甘油醛异构体叫对映异构体，又叫旋光异构体; 定义;问题;D－甘油醛;当某种D-糖溶于水时，能够预测其旋光性是左旋（d-）还是右旋（l-）吗？;通常以单糖的开链结构来表示其D，L-构型，所有单糖都具有旋光性，但二羟丙酮例外;CH2OH;故含两个不对称碳原子的四碳糖有4个异构体;1和2，3和4为对映异构体，1和3，4或2和3，4为非对映异构体，彼此物理和化学性质不同;D－;四碳糖： ;1.写出L-葡萄糖的结构;2.六碳的酮糖具有几个旋光异构体？;单糖除了开链结构，还有一种特殊的环状结构，因为单糖的开链结构无法解释单糖的以下一些性质;1.变旋性;半缩醛;单糖由于自身就具有醛基和羟基，因此二者可以自发反应形成半缩醛化合物，使糖类具有环状结构。这种结构称为Fischer式结构;以葡萄糖为例,单糖的成环方式有两种:;HO－C－H;HO－C－H;醛基成环后新出现的羟基叫半缩醛羟基，此羟基的引入使C1原子成为不对称碳原子，故此羟基的位置左右可引起不同的构型;凡半缩醛上的羟基与决定直链构型的羟基处于同侧为α型，处于不同侧为β型;HO－C3－H;(1)由于环式结构中半缩醛羟基的位置不同产生不同的异构体，因此有不止一个旋光度，在成环过程中此羟基位置可发生改变最后达到平衡，所以有变旋光现象;3.环状结构的Haworth式;（1）直链结构右边的羟基写在环的下面，左边的羟基写在环的上面（记为左上右下）,氢原子位置不予考虑;HO－C3－H;HO－C3－H;HO－C－H;HO－C－H;HO－C－H;问题;HO－C－H;（1）直链结构右边的羟基写在环的下面，左边的羟基写在环的上面（记为左上右下）,氢原子位置不予考虑; 第三节 ; -133.5;二.单 糖 的 反 应;在碱性条件下，以Cu2+为氧化剂，糖将Cu2+还原为Cu+ ，自身变为糖酸;（一）氧化还原作用;当存在一些非氧化性强酸时，糖类脱水产生的醛能与酚类物质发生颜色反应，可用于糖类物质的鉴别;单糖的醇性羟基能与酸缩合成酯;HO－C3－H;（三）甲基化反应;（四）糖苷;HO－C3－H;糖苷的命名是按糖基的名称来命名的，配基名称在前，糖的名称在后;第四节 寡糖;1.单糖名称。即由哪一种或几种单糖构成;命名方法如下：;O;二糖是两分子单糖缩合而成的，因此水解后得到两分子单糖;蔗糖是由一分子α-葡萄糖的C1羟基和一分子β-果糖C2上的羟基形成糖苷键缩合而成;蔗糖具右旋性，由于成苷后葡萄糖和果糖的醛基和酮基都丧失，故蔗糖无还原性，也无变旋性;问题;在蔗糖中，葡萄糖和果糖的半缩醛羟基都参与成苷反应，故互为配基和糖基;麦芽糖由一分子葡萄糖的半缩醛羟基和另一分子葡萄糖的C4位羟基缩合形成，其配基和糖部分都为葡萄糖;;乳糖由一分子葡萄糖C4的羟基和一分子半乳糖C1羟基缩合而成;乳糖分子中葡萄糖的半缩醛羟基还在，因此具有还原性，水解后产生葡萄糖和半乳糖。乳糖也具有变旋性;命名方法如下：;二.同聚多糖;;天然淀粉;淀粉水解产生一系列产物，称为糊精，不同大小的糊精遇碘呈不同的颜色，最终生成葡萄糖，反应如下：;直链淀粉由许多α-D-葡??糖分子通过α-1→4糖苷键连接而成，约含200～980个葡萄糖残基，每个分子为一条线形的不分支的链型结构。;支链淀粉的葡萄糖单位间以α-1,4糖苷键连接形成主链，结合到一定长度后产生分支，分支与主链以α-1,6糖苷键连接;问题1;直连淀粉有多少还原端和非还原端？ 枝链淀粉有多少还原端和非还原端？;Date;Date