苯甲酸乙酯的制备_完整版内含实验数据处理思考题.docVIP

实验四十六 苯甲酸乙酯的制备 化工10-4 谭锡森 33 一、摘要： 苯甲酸乙酯（）无色透明液体。能与乙醇、乙醚混溶；不溶于水。用于配制香水香精和人造精油。本实验将用苯甲酸酯化制取苯甲酸乙酯。再取适量样品做鉴定实验。 关键词：苯甲酸 苯甲酸乙酯 酯化反应 样品鉴定 二、前言： 苯甲酸乙酯（）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。本实验利用酯化反应法制备，直接从苯甲酸→苯甲酸乙酯，再利用相应的物理、化学、光谱等方法鉴定它的存在！ 实验原理： 直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法，但反应是可逆反应，反应物间建立如下平衡: 因为这是反应可逆，为提高酯的转化率,使用过量乙醇（价格相对便宜）或将反应生成的水从反应混合物中除去，就可以使平衡向生成酯的方向移动。另外，使用过量的强酸催化剂，水转化成它的共轭酸H3O+, 没有亲核性，也可抑制逆反应的发生。 三、实验仪器及试剂： 苯甲酸8.0 过量无水乙醇20.0ml 浓硫酸 3.0ml Na2CO3??无水硫酸镁 15.0ml环己烷????乙醚 分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗等 装置图： 分水回流装置 蒸馏装置 四、实验步骤： 1、 制备样品：于50ml圆底烧瓶中加入：8.0g苯甲酸；20ml乙醇；15ml环己烷；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。水浴上回流约2h，至分水器中层液体约5-6ml停止。记录体积，继续蒸出多余的环己烷和乙醇（从分水器中放出）。移去火源。加水30ml,分批加入固体Na2CO3中和至中性。除2种酸。即硫酸、苯甲酸。分液，水层用20ml石油醚分两次萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥。回收石油醚，加热精馏，收集210-213 oC馏分。 2、 鉴定： 物理方法：取少量样品，用手扇动其，在闻其气味！应该稍有水果气味。 化学方法：酯与羟胺反应生成一种氧 酸。氧 酸与铁离子形成牢固的品红色的络合物。在试管中加入两滴新制备的酯，再加入5滴溴水。有溴水的颜色不变或没有白色沉淀生成，将5滴新制备的酯滴入干燥的试管中，在加入7滴3％的盐酸羟胺的95％酒精溶液和3滴2％的NaOH溶液，摇匀后滴入7滴5％HCl溶液和1滴5% FeCl3溶液，试管内显示品红色，证明酯的存在。 色谱分析：查找相关苯甲酸乙酯的色谱图，在分析产品的色谱与之对照。可以证明苯甲酸乙酯存在与否。 五、结果与分析 苯甲酸乙酯理论值 10.3ml 苯甲酸乙酯实际产量7.0ml 产率68.0% 分析、本组实验在刚开始回流时，没有很好控制温度，造成很快就有恒沸物出来了。后来通过慢慢调整实验温度，最后产率还算理想。 建议、在实验刚开始时，要小火加热，使蒸汽不超过弯曲部位回流半小时后，再升温回流大概两个小时。 思考题： ?1、本实验采用何种措施提高酯的产率？ 答、 = 1 \* GB3 ①通过增加反应物的浓度，使反应限度加大。 = 2 \* GB3 ②通过分离生成物水，使平衡向右移动。 = 3 \* GB3 ③添加浓硫酸作催化剂，使反应限度加大。 ?2、为什么采用分水器除水？ 答、因为除去生成物水有利于反应向有进行，故要用到分水器。 ?3、何种原料过量？为什么？为什么要加苯？ 答、 = 1 \* GB2 ⑴使用乙醇过量，因为其比较便宜，来源容易。 = 2 \* GB2 ⑵因为在分水回流的过程中，会有由苯、乙醇、水组成的恒沸物带出来，为了使反应物乙醇不随水而带出过多，所以添加苯这个带水剂。 ?4、浓硫酸的作用是什么？常用酯化反应的催化剂有哪些？ 答、浓硫酸是在本实验作为催化剂和干燥剂，常用的酯化反应催化剂有浓硫酸、固体超强酸、苯磺酸,对甲苯磺酸、树脂、路易斯碱、有机锡羧酸酯等 参考文献 古风才，肖衍繁，张明杰，刘炳泗《基础化学实验教程》（第二版）科学出版社 2000年 茂名学院，《化学实验技能讲义》 罗一鸣，唐瑞仁，《有机化学实验与指导》中南大学出版社 2005年