间苯二腙类受体的合成及阴离子识别性能.pdfVIP

第44卷专辑 西北师范大学学报(自然科学版) 问苯二腙类受体的合成及阴离子识别性能 林奇，王丹丹，魏太保，张有明‘ 西北师范大学 化工学院 甘肃省高分子材料重点实验室甘肃，兰州(730030) 摘要：设计合成了间苯二甲基硝基苯基腙类化合物，通过晶体结构证明了其结构．此类 化合物能在DMSO溶液中裸眼识别氟离子和醋酸根离子． 关键词：腙；氟离子；醋酸根；阴离子识别 1．引言 阴离子在化学、生物学、医学、环境科学等学科领域起着重要的作用IlJ。阴离子识别作 为超分子化学的一个重要分支成为一个新型的研究热点。阴离子受体的识别位点是受体用来 选择性结合阴离子的基团，它具有特定的空间构型来实现对特定结构阴离子的选择；氢键供 体型识别位点一般为中性基团，该识别位点通常以含有N_H或㈣等氢键供体的脲腻脲 基、氨／酰胺基、吡咯基、胍基、酰腙基、酚／醇基等官能团为基础，通过与阴离子形成分子 间氢键实现对于阴离子的选择性结合【2训。在众多氢键供体中，以腙基上的NH为识别位点的 报道还比较少。因此，本文设计合成了间苯二甲基腙类受体，研究了其阴离子识别能力，结 果表明，该类受体对氟离子和醋酸跟有很好的裸眼识别能力。 2．实验部分 2．1受体的合成 受体的合成路线见Scheme 1．将268．3 m舀2 mmol的间苯二甲醛和“1．5 mg’4．2 mmol 的对硝基苯肼(对应产物L5)或832．2 mg4．2 mmol的2，4·二硝基苯肼(对应产物I柳和催 化量的对甲苯磺酸混合，加入30mL无水乙醇回流6小时，生成相应的桔红色沉淀。冷却至 室温后，滤出沉淀，用无水乙醇洗涤三次。用DMF．EToH重结晶，得到桔黄色的受体L5的 结晶662．8 mg，产率为82％或L6的桔红色结晶849．8mg，产率为86％。 A+w村 巨堕婪．n喜们ux X X1 X2 L5：X1=N02。X2=H：¨：x’=X名N02 Schemel N，N瓜N、N L 5-L6 X2 2．2受体的晶体结构 受体L5的晶体结构见图l，晶体中，间苯二腙的双臂通过C_N键采取反式构型。 ’联系人：张有明教授，E mail：些垫盟塑坠@12§：鳗m． X1 646 全国第十四届大环化学暨第六届超分子化学学术研讨会论文专辑 2．3受体的阴离子识别性能 图l L5的晶体结构 图2 L5在DMSO中(2×1矿mol·L．1)与阴离子(50eqv)相互作用时的紫外可见光谱 如图2所示，在受体L5的DMSO溶液中加入氟离子和醋酸跟时，受体溶液颜色由土黄 色变为紫红色，同时在紫外可见光谱中，560衄处出现两个大的吸收峰。因此，L5能选择 性裸眼识别氟离子和醋酸跟离子。 参考文献 ⅢI Schmidnch饥，F．P．；Bc唱％M．C抛m．胎v l妇7，97，1609． 【2l Ansl yIl’E．V．；Snowd饥，T．S．已陀印饥仇卅．Bfo，．，19妒，3，740 【3】Gale，P．A．爿cc．C抛m．Rej．2006，39’465． 【4】魏太保，王军，张有明，无机化学学报，20嘶，22(12)，2212． Studies on Synthesis of l，3-Bishydrazonobenzene Anion Sensor and Their Anion Recognition Abilities Abstract： l，3．bishydr蛇onobenzcne anion sensor were synthesized and their structu陀 were confimed by X·ray single c叫stal diff瞰tion．These receptorS could“nal(ed eyes”recognize F 扑dAcO’． rr曩，8cmp6—口《