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第五单元 环烷烃
第五章 环烷烃 5.2 环烷烃的异构和命名 环烷烃的命名 没有取代基：环某烷 环烷烃的命名 3.二取代环己烷的构象 平面式表示法 作 业 P84: 1 （4）（5） 2 （1）（2） 3 5 * Cycloalkanes 5.1 环烷烃的分类 碳架异构、顺反异构、旋光异构、构象异构 顺反异构：由于成环原子之间的单键不能自由旋转而引起。两个取代基在环平面同侧为顺式，不同侧为反式 顺式 反式 当环状化合物上有支链时 支链不大，以环作为母体化合物命名;支链较大，环作为取代基而命名 3-甲基-4-环丁基庚烷 Example 5.3 环烷烃的化学性质 小似烯 大似烷 高锰酸钾不破环 加氢反应 加卤素 加卤化氢 烷基取代环丙烷开环规律：环断裂发生在与氢连接最多及最少的两个成环碳上，且符合马氏规律 大环烷烃～链形烷烃 小环烷烃～烯烃 5,6元环— 稳定 环烷烃反应活性: C3 环 C4 环 C5~7 环 小似烯，大似烷，高锰酸钾不破环 化学性质小结 椅式构象 1. 环己烷的构象 5.4 环己烷及其衍生物的构象 直立键或a键 平伏键或e键 直立键和平伏键 船式构象 根据热力学计算结果推测，在25℃时，环己烷基本上是以椅型构象存在，船型构象仅约占0.1％ 以椅式构象为主 两个椅式构象之间的能垒为44.3 kJ/mol 构象转换体 椅式构象的翻转 2.取代环己烷的构象 优势构象：大的取代基处于平伏键（e键） 构象式表示法 4. 两个不同取代基的环己烷衍生物 根据势能差计算 含相同基团的多取代环己烷，如果没有其它因素的影响，较多取代基处于e-键的构象为优势构象 含不同取代基的多取代环己烷，如果没有其它因素的影响，体积较大基团处于e-键的构象为优势构象 5. 优势构象的判定
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