必修2第三章第二节_苯.ppt

* 第三章 第 2 节 来自石油和煤的两种基本 化工原料 Michael Faraday (1791-1867) 【科学史话】 19世纪欧洲许多国家城市普遍使用煤气照明，从生产煤气的原料中制备出煤气后，剩下一种油状液体长期无人问津。英国科学家法拉第是第一位对这种液体感兴趣的科学家，他用蒸馏的方法将这种油状液体进行分离，得到另一种液体，实际上就是苯。当时他将这种液体称为“氢的重碳化合物”。 1834年，德国科学家米希尔里希也制 得了这种无色液体，并将其命名为苯。 后来，法国化学家热拉尔确定了苯的相对分子质量为78。 苯的分子式：C6H6 78 × 92.3% C： 12 =6 H： =6 1 78 ×(1-92.3%) 解： 经过科学测定：苯仅由碳、氢两种元素组成，相对分子质量为78，其中碳的质量分数为92.3%，请确定苯的分子式。 苯分子中碳的含量如此之高，碳氢比值如此之大，表明苯是高度不饱和烃，这使化学家们感到惊讶。那么苯的结构又是怎样的呢？我们不妨一起来探究一下。 德国化学家凯库勒是一位极富想象力的学者，根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则，提出了许多开链式结构。 CH2=C=C=C=CHCH3 CH2=CHCH=C=C=CH2 CH2=C=CHCH=C=CH2 …… 但研究表明，苯不具有典型的不饱和烃应具有的加成反应的性质。凯库勒在分析了大量实验事实后，他认为苯是一个很稳定的核，６个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑。在1865年的一天夜晚，他在书房打起了瞌睡，眼前出现了旋转的碳原子像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇衔住了自己的尾巴，并旋转不停。由此他获得了灵感，当即连夜整理出苯环结构的假说。 1. 苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形。 2、各碳原子间存在着单、双键交替形式 一、苯的结构 C C C C C C H H H H H H 结构式 结构简式 分子式 C6H6 凯库勒式 二、苯的物理性质 颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 　比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水 易挥发（密封保存） CH2=CH2化学性质 甲烷常温下稳定 使溴水、 溴的CCl4溶液褪色 2、取代反应 2、加成反应 ⑴不使KMnO4溶液褪色 ⑴、使KMnO4溶液褪色 ⑵、能燃烧 ⑵、能燃烧 苯化学性质 纯卤素取代 不与溴水反应 三、苯的化学性质 学与问 １、比较苯与烷烃、烯烃的结构式，分析苯分子中碳原子的成键特点，你认为苯可能有哪些化学性质？ ２、如何设计实验证明你的推测？ 1、氧化反应 1、氧化反应 实验3—1 苯 加入溴水 振荡 液体分两层, 上层呈橙黄色， 下层几乎无色 现象 (萃取) 苯 加入酸性KMnO4溶液 振荡 液体分两层 上层无色， 下层呈紫红色 CH4化学性质 CH2=CH2化学性质 使溴水、 溴的CCl4溶液褪色 较活泼 常温下稳定 1、氧化反应 1、氧化反应 2、取代反应 2、加成反应 不与溴水反应 ⑴、不使KMnO4溶液褪色 ⑴、使KMnO4溶液褪色 ⑵、能燃烧 ⑵、能燃烧 苯环没有C=C C=C 苯化学性质 不使KMnO4溶液褪色 纯卤素， 不与溴水反应 1931年，鲍林提出： （1）苯分子中，6个碳原子呈平面正六边形，6个碳原子和6个氢原子都在同一平面； （2）苯分子中的6个碳碳键是等同的，是一种介于单键和双键之间的特殊的键。 球棍模型 比例模型 结构简式 更为科学 仍被沿用 1、燃烧（氧化反应） 现象:明亮的火焰并伴有大量的黑烟 2C6H6 + 15 O2 12CO2 + 6H2O 点燃 苯中碳的质量分数高( 92. 3% ), 苯不易完全燃烧，有一部分碳呈游离态，故会产生较多的黑烟。 2、苯的取代反应 ① 与液溴（Br2）反应 （纯溴） （溴苯是无色液体，密度大于水） + Br2 FeBr3 + HBr Br ② 与浓硝酸反应 + HO－NO2 浓H2SO4 △ + H2O NO2 硝基苯 催化剂（铁粉或溴化铁） （无色油状液体，密度大于水苦杏仁味） 催化剂、吸水剂 3、苯的加成反应 环己烷 C C H2C H2 H2 H2C CH2 CH2 + 3 H2 Ni △ CH4化学性质 CH2=CH2化学性质 使溴水、 溴的CCl4溶液褪色 较活泼 常温下稳定 1、氧化反应 1、氧化反应 2、取代反应 2、加成反应 不与溴水反应 ⑴、不使KMnO4溶液褪色 ⑴、使KMnO4溶液褪色 ⑵、能燃烧 ⑵、能燃烧 C=C 苯化学性质 ⑴、不使KMnO4溶液褪色 1、氧化反应 ⑵、能燃烧 与液溴（Br2）反应 2、取代反应 与浓硝酸反