第一章-第三章生物有机化学课稿.ppt

生物有机化学 Bioorganic Chemistry 主讲者: 陆豫 E-mail: Luyzsu@ 参考书: 1.生物有机化学，古练权、马林，高等教育出版社 2. Bioorganic Chemistry , Hermann Dugas、 Series E ditor: Charles R. Cantor, Springer-Verlag(世界图书出版社） 3 .生物有机化学, 陈淑华、罗光荣编译，四川大学出版社 第一章 绪论 1.1概述 1.1.1背景历史 有机化学发展: 小分子 大分子 超分子 生命科学发展: 组织 细胞 亚细胞 复合物 生物大分子 生物有机化学发展 开创者:F.H.Westheimer, 1950s,物理有机化学家 七十年代初发展的一门生物化学和有机化学之间的边缘学科 最近几年，生物有机化学已经成为非常活跃的研究领域，是当前有机化学重要的发展方向和前沿领域之一。 1987年三位生物有机化学家Cram D J, Lehn J M 和Pedersen C J在分子识别及超分子模型研究方面的杰出贡献获得了诺贝尔化学奖 生物有机化学作为一门独立的学科已经被广泛接受并显示出广阔的发展前景。 1.1.2 定义: 生物有机化学是一门运用化学工具来研究生物化学过程的学科。 常常借助实验室化学合成的分子模型来研究成生物化学过程。 1.1.3 任务 一方面：应用有机化学的结构理论、基团相互作用理论、有机化学反应机制和动力学理论，以及应用有机化学研究方法，在分子水平上研究生物分子的化学变化和反应规律。 另一方面：通过模拟生物体系的化学变化，建立有机化学研究新体系（如反应机制和有机合成新方法等） 1. 1.4生物有机化学的研究对象、方法和结果 1.1.5 有机化学与生命科学的关系 小分子 生物大分子 天然产物 合成高分子 1.1.6 生命科学与化学之间的新定位 化学生物学的提出 历史状况 化学家对生命中的化学问题了解不够,大多数情况:生命学家提出问题,化学家来做。 非共价力 分子识别 药物设计，超分子等 基因研究 功能关系 面临挑战： 1.发展生物技术解决资源问题 如:作物杆发酵生产甲醇代替汽油 光合作用合成氢 高能氢 2.生物技术解决环境问题 3.人类健康和生活质量 1.2生物大分子 1.2.1类型: 糖、脂、蛋白质、核酸 重点了解结构单元， 1.2.2 结构特点 分子量大，官能团多，复杂的立体结构 生物功能结构基础 分子间、分子内相互作用力 非共价力 构成了生物功能的分子机制 1.3 生物大分子中的基团的相互作用 生物大分子的本身基团决定了这类分子的基本性质、反应类型、分子间作用、识别性质、立体化学性质、反应特性。 1.3.1邻基效应 1.3.2 对立体选择性的影响 1)潜手性碳、潜手性氢、潜手性面 定义:如果一个碳原子与四个原子或基团—a1,a2,b和相连,其中a1和a2相同。为非手性。但如果其中一个a被另一个原子或基团e取代，成为手性分子。这类碳原子被称为手性碳原子 乙醇分子中的亚甲基碳原子是一个典型的手性碳原子。当连在此潜手性碳原子上有一个被氘取代后，即为手性醇。而这两个氢原子则被称为潜手性氢原子。 1.3.3NAD+ 重要的特性： 实验结果表明，酵母乙醇脱氢酶（NADH）从CH3CD2O H脱去一个D给NAD，形成NADDR，氘是从re-面进攻烟酰胺环 1.4生物分子的相互作用和超分子 1.4.1 模板效应: 1953年美国生物学家Walson和英国物理学家Crick提出DNA双螺旋结构模型,特点是两条碱基互补的DNA链,按碱基配对原则,沿一条共同的轴平行盘绕,形成双螺旋结构。 1.4.2 分子识别 分子识别是生命现象中一个极其重要的现象,是生物分子之间的特殊的、专一的相互作用。 在生命体中抗体对抗原的结合作用，酶对底物的专一性作用，RNA对DNA遗传信息（氨基酸信息）的表达等。近几年来，关于分子识别机制的研究、分子识别模型的建立、分子识别与药物分子选择性的关系等，已经成为生物化学家和生物有机化学家研究的热门课题。 分子识别主要研究受体- 底物的相互作用