有机合成题的解题方法.docVIP

有机合成题的解题方法 分析有机合成题，要求我们熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消除等基础知识，在此基础上来选择合理简单的合成路线，推断有机物的组成和结构。为此，我们要有如下的有机物转化关系网络图。 从一元衍生物到多元衍生物的转化关系： 以上从类别转化关系来看： 总结有机物的性质可以得出官能团的引入方法有： ① 引入C─C：C═C或C≡C与H2加成； ② 引入C=C 或 C≡C：a.炔烃的不完全加成反应引入C=C。b.醇(或卤代烃)的消去反应引入C=C或 C≡C。c.醇氧化可引入C=O。 ③引入卤原子（-X）：a.烯烃（或炔烃）与X2或HX的加成反应。b.烷烃（或苯及苯的同系物）与X2（光照）的取代反应。c.醇（或酚）与HX的取代反应。 ④ 苯环上引入 ⑤ 引入羟基（－OH）） 例1：以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。 解析：由酯化反应的原理可知，CH3CO18OCH2CH3需用含有18O的乙醇和普通乙酸来合成目标产物；而含有18O的乙醇由题意知只能用乙烯与H218O加成得到，乙烯可由乙醇消去制得；乙酸则由乙醇二步氧化制得。合成路线表示如下： CH3CH2OH+O2CH3CHO（+O2） CH3COOH CH3CO18OCH2CH3 CH3CH2OHCH2=CH2（+H218O） CH3CH218OH 在实际解题时，往往是正合成法和逆合成法的综合运用，这样解题的速度就会更快。如果题目中给出一些新的知识或提示时，大家一定要重视它们，因为它们是解题的重要信息。仔细研究题给RMgX 2RMgX＋R’COOR” 请用乙烯为基本原料合成3－甲基－3－戊醇。所用到的有机原料均由乙烯合成，无机原料自选。 解析：结合题给信息可知，合成过程如下： 1、CH2＝CH2（+H2O） CH3CH2OH（+O2） CH3CHO（+O2）CH3COOH 2、CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5 + H2O 3、CH2＝CH2CH3CH2ClCH3CH2MgCl 4、2CH3CH2MgCl＋CH3COOC2H5（CH3CH2）2C（OH）CH3 例3：炔二醇可以制备1,3-丁二烯，，。 解析：丁炔二醇发生加成反应生成1，4—丁二醇（HOCH2CH2CH2CH2OH），它与卤代烃发生取代反应生成1，4—二氯（或二溴）丁烷（ClCH2CH2CH2CH2Cl），再发生消去反应则生成1，3—丁二烯；1，4—丁二醇直接消去也可得1，3—丁二烯。 答案：HOCH2CH2CH2CH2OH ClCH2CH2CH2CH2Cl。条件依次为氢气、催化剂、加热；HCl(HBr)、加热；NaOH醇溶液、加热。 总之，设计时主要考虑如何形成的碳干以及所含有的官能团。将原料与产品的结构从碳干有何变化，官能团有何变更 3 浓硫酸 △ 浓硫酸 △