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有机化合物概述解析

将下列缩写式转换为键线式 有机化学与医学的关系 有机化学 生化 药理学 生理学 微生物学 免疫学 遗传学 卫生学 1、有机化合物由于结构上的特殊性,使其具有可然性、熔点低、难溶于水、反应速度慢且产物复杂、同分异构体多等特点。 2、有机化合物结构特点是有机化合物绝大多数均以共价键的形式结合而成,碳原子为4价,可以形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键,组成链状或环状化合物。 3、决定有机化合物性质的原子、原子团以及特征的化学结构称之为官能团。根据官能团的不同可以将有机化合物分为不同的类别。 4、共价键根据成键方式不同,可以形成σ键和π键。 课堂小结: 布置作业: 乙烷 σ键:电子云沿轨道对称轴方向( “头碰头”方式)重叠 所形成的共价键。 碳碳单键上的碳原子都是sp3杂化 sp2 2s 2p 2p 杂化 2、sp2杂化 由一个2s轨道和两个2p轨道重新组合成三个能量等同的杂化轨道,称sp2杂化。 sp2杂化轨道含有1/3的s成分和2/3的p成分,这三个sp2杂化轨道的对称轴在同一平面上,并以碳原子核为中心,分别指向正三角形的三个顶点,对称轴的夹角为120°。 碳原子还余下一个未参与杂化的2p轨道,仍保持原来的形状,它的对称轴垂直于三个sp2杂化轨道对称轴所在的平面。 空间伸向:三个sp2杂化轨道呈正三角形分布,轨道对称轴之间的夹角均为120° 2p轨道垂直于三个sp2杂化轨道所在的平面 乙烯 C=C 键: 1 s 键 + 1 p 键 π键:电子云沿轨道对称轴平行方向( “肩并肩” )重叠 所形成的共价键。 碳碳双键上的碳原子都是sp2杂化 3、sp杂化 由一个2s轨道和一个2p轨道重新组合成二个能量等同、方向相反的杂化轨道,称sp杂化。 sp 2s 2p 2p 杂化 3、sp杂化 由一个2s轨道和一个2p轨道重新组合成二个能量等同、方向相反的杂化轨道,称sp杂化。 sp 2s 2p 2p 杂化 sp杂化轨道的形状与sp3、sp2杂化轨道的形状相似,sp杂化轨道含有1/2的s成分和1/2的p成分,二个sp杂化轨道伸向碳原子核的两边,它们的对称轴在一条直线上,互呈180°夹角。碳原子还余下二个未参与杂化的2p轨道,这二个2p轨道仍保持原来的形状,其对称轴不仅互相垂直,而且都垂直于sp杂化轨道对称轴所在的直线。 乙炔 C≡C 键: 1 s 键 + 2 p 键 碳碳叁键上的碳原子都是sp杂化 小结 : 杂化轨道的类型及特点 类型 参与杂化的轨道数 未参与杂化的p轨道数 杂化轨道成分 杂化轨道数目 空间结构 轨道间夹角 sp3 1个s+3个p 0 1/4s+3/4p 4个sp3 正四面体 109°28′ sp2 1个s+2个p 1 1/3s+2/3p 3个sp2 正三角形 120° sp 1个s+1个p 2 1/2s+1/2p 2个sp 直线形 180° 四、有机化合物的结构 (一)碳原子的结构特点 1、碳原子的价态:4个共价键 甲烷 CH4 CH3—CH3 CH3—O—CH3 CH3—Cl 电子式: 结构式: 结构式:能表示有机化合物分子中原子间连接顺序和方式的图式。 结构式如: 结构简式: 碳原子结构示意图 C H H H H 2、共价键的类型 根据形成共价键时原子轨道的重叠方式不同:可分为σ键和π键 σ键:电子云沿轨道对称轴方向( “头碰头”方式)重叠 所形成的共价键。 σ键 π键 存在 可以单独存在,存在于任何共价键中 不可以单独存在,只能与σ键同时存在 形 式 成键轨道沿键轴重叠,重叠程度大 成键p轨道平行重叠,重叠程度较小 性 质 1、电子云呈柱状,沿键轴呈圆柱形对称,电子云密集于两核之间 2、自由旋转 3、键能大,键稳定 4、不易被极化 1、电子云呈块状,通过键轴有一对称面,电子云分布在平面上下方 2、不能自由旋转 3、键能小,键不稳定 4、易被极化 π键:电子云沿轨道对称轴平行方向( “肩并肩” )重叠 所形成的共价键。 在有机化合物中,碳原子的4个共价键不仅能与氢原子或其它原子相结合,而且碳原子之间也可以通过共价键相结合,称为自相成键。 碳碳单键:两个碳原子之间共用一对电子形成的键称为碳碳单键; 碳碳双键:两个碳原子之间共用两对电子形成的键称为碳碳双键; 碳碳三键:两个碳原子之间共用三对电子形成的键称为碳碳三键。 3.碳原子的成键方式 碳碳单键 碳碳双键 碳碳叁(三)键 4.碳原子的连接形式 碳原子之间还可以互相连接形成长短不一的链状和各种形状,从而构成有机化合物的基本骨架。 (二

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