第十二章维生素概述.pptVIP

第十二章 维生素 Vitamin 学习内容 维生素A醋酸酯 维生素 D 维生素E醋酸酯 维生素C 维生素 维持人类机体正常代谢机能所必需的微量营养物质 必需由食物供给 人体内不能合成或合成量很少 分类 脂溶性维生素 维生素A，D，E，K等 水溶性维生素 维生素B 维生素 C等 第一节 脂溶性维生素 维生素A 维生素D 维生素E 一、维生素A类 结构特点 4个共轭双键 全反式的活性最强 维生素A来源 动物中 动物的肝、奶、肉类及蛋黄中，尤其鱼肝油中含量最为丰富 植物中 β-胡萝卜素，玉米黄色素等 维生素A原 β-胡萝卜素 人类营养中约2/3的维生素A来自β-胡萝卜素 在体内可转化成为维生素A1 维生素A醋酸酯 (全-E型)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇醋酸酯 理化性质 水解性 脱水反应 还原性 水解性 脱水反应 对酸不稳定，生成脱水维生素A 烯丙醇结构 活性仅为维生素A的0.4% 还原性 紫外线不稳定 易被空气氧化 加热或金属离子可促进氧化反应 在无氧情况下，可耐热至120℃ 储存 1、贮存于铝制容器，充氮气密封置阴凉干燥处保存 2、溶于Vitamin E的油中 3、加入稳定剂 对羟基叔丁基茴香醚（BHA）和叔丁基对苯甲酸（BHT）等 体内代谢 药理及应用 1、视觉 2、对上皮组织 3、其它 二、维生素D 甾醇类衍生物 D2、D3最为重要 维生素D3（胆骨化醇） 9,10-开环胆甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇 结构与命名 维生素D3来源 1、主要含于肝、奶、蛋黄中 以鱼肝油含量最丰富 2、维生素D3原 人体皮肤中7-脱氢胆甾醇，经紫外线照射可转变为维生素D3 临床作用 防治佝偻病 骨软化症 老年性骨质疏松症 三、维生素E 存在于植物组织中 麦胚油，花生油及玉米油 生育酚 与生殖功能有关 苯并二氢吡喃的苯环上有酚羟基 分类（结构） 生育酚和生育三烯酚 α、β、γ、δ 维生素E 常以α-生育酚代表Vitamin E 维生素E醋酸酯 2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-6-苯并二氢吡喃-6-醇醋酸酯 理化性质 水解性 还原性 三氯化铁氧化，硝酸氧化，氧气氧化，自动氧化 水解性 与氢氧化钾溶液共热水解 生成游离的α -生育酚 还原性 被三氯化铁氧化为对生育醌和亚铁离子 亚铁离子与2,2′-联吡啶作用生成血红色的络离子，以此进行鉴别 还原性 乙醇溶液与硝酸共热，生成生育红，显橙红色 还原性 无氧条件下对热稳定 对氧十分敏感，遇空气可被氧化 还原性 侧链上的叔碳原子（C-4’,C-8’,C-12’）易发自动氧化 生成相应的羟基化合物 药理作用 抗不育作用 抗衰老作用 Vitamin E的氧化作用、对生物膜的保护、稳定及调控作用 副作用 长期过量服用Vitamin E可产生眩晕、视力模糊 并可导致血小板聚集及血栓形成 第二节 水溶性维生素 维生素B B1 B2 B6…… 维生素C 维生素H 维生素C L（+）-苏糖型-2,3,4,5,6-五羟基-2-已烯酸-4-内酯 抗坏血酸 命名 结构特点 2个手性碳原子，有四个光学异构体 L（+）-抗坏血酸活性最高 理化性质 互变异构 酸性 水解性 还原性 脱水反应 互变异构（三个） 酸性 连二烯醇结构 pKa = 4.2, 11.6 酸性比较 C-2上的羟基酸性较C-3上的羟基弱 可与C-1的羰基形成分子内氢键 酸性 水解性 在浓氢氧化钠溶液中，内酯环被水解 生成酮酸钠盐 还原性 连二烯醇结构 易氧化生成去氢抗坏血酸 氧化剂 氧 硝酸银 氯化铁 碱性酒石酸铜 碘、碘酸盐 2,6-二氯靛酚 硝酸银氧化 碘氧化 在酸性条件下，被碘氧化 去氢抗坏血酸的还原 还原剂作用下可逆转为维生素 C 氢碘酸、硫化氢等 去氢抗坏血酸的水解 水解生成2,3-二酮古戊糖酸 进一步氧化为苏阿糖酸和草酸而失活 去氢抗坏血酸更易水解 去氢抗坏血酸的脱水反应 无氧条件下容易发生脱水 进一步脱羧生成呋喃甲醛 呋喃甲醛易于聚合而呈现黄色斑点 脱水反应 贮存、使用注意 密闭避光贮存 配置注射液时 使用二氧化碳饱和注射用水 pH控制在5.0~6.0之间 加入EDTA和焦亚硫酸钠或半胱氨酸等作为稳定剂 应用 预防和治疗Vitamin C缺乏症 尿的酸化、高铁血红蛋白症等 制药和食品工业的抗氧剂和添加剂 小结 维生素A醋酸酯 维生素 D 维生素E醋酸酯 维生素C 空气、光线、热和金属离子都可加速反应的进行 维生素D3的代谢途径 25-OH VitD3 肝 肾 1?,25-(OH )2-VitD3 24,25-(OH )2VitD3 (无活性) α-生育酚 α-生育醌 α-生育醌二聚体 L（+）-苏糖型-2,3,4,5,6-五